2-(3,5-二甲氧基苯基氨基)乙酸甲酯 | 1020932-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(3,5-二甲氧基苯基氨基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(3,5-dimethoxyphenylamino)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(3,5-dimethoxyanilino)acetate
• CAS: 1020932-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• mdl: MFCD11152020
• 分子量: 225.244
• InChiKey: KVRLYQOXTCJZID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二甲氧基苯基氨基)乙酸甲酯 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.88h， 生成 4,6-二甲氧基-2-吲哚羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮环化碘介导的吲哚和 3-二甲氨基吲哚的一锅法合成

  摘要：

  2-羰基吲哚的合成是通过相应烯胺酮前体的碘介导环化来实现的，该前体是通过α-芳基氨基亚甲基羰基衍生物与N,N'-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）反应形成的。另一种更有效的方法包括烯胺酮的类似环化，但在无溶剂和研磨反应条件下。在另一个碘促进的过程中，通过 α-芳基氨基亚甲基羰基衍生物和 DMFDMA 之间的一锅级联反应合成了 2-羰基-3-二甲基氨基吲哚。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.138
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 3,5-二甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-(3,5-二甲氧基苯基氨基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮环化碘介导的吲哚和 3-二甲氨基吲哚的一锅法合成

  摘要：

  2-羰基吲哚的合成是通过相应烯胺酮前体的碘介导环化来实现的，该前体是通过α-芳基氨基亚甲基羰基衍生物与N,N'-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）反应形成的。另一种更有效的方法包括烯胺酮的类似环化，但在无溶剂和研磨反应条件下。在另一个碘促进的过程中，通过 α-芳基氨基亚甲基羰基衍生物和 DMFDMA 之间的一锅级联反应合成了 2-羰基-3-二甲基氨基吲哚。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.138

文献信息

• Iodine-mediated one-pot synthesis of indoles and 3-dimethylaminoindoles via annulation of enaminones
  作者：Alberto V. Jerezano、Ehecatl M. Labarrios、Fabiola E. Jiménez、María del Carmen Cruz、Diana C. Pazos、Rsuini U. Gutiérrez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.138

  日期：——

  The synthesis of 2-carbonylindoles was achieved via a iodine-mediated cyclization of the corresponding enaminone precursors, which were form ed by reaction of the α-arylaminomethylene carbonyl derivatives with N,N′-dimethylformamide dimethyl acetal (DMFDMA). An alternative and more efficient procedure consisted of a similar cyclization of the enaminones, but under solvent-free and grinding reaction

  2-羰基吲哚的合成是通过相应烯胺酮前体的碘介导环化来实现的，该前体是通过α-芳基氨基亚甲基羰基衍生物与N,N'-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）反应形成的。另一种更有效的方法包括烯胺酮的类似环化，但在无溶剂和研磨反应条件下。在另一个碘促进的过程中，通过 α-芳基氨基亚甲基羰基衍生物和 DMFDMA 之间的一锅级联反应合成了 2-羰基-3-二甲基氨基吲哚。