6-methoxy-5-methylbenzo[d]thiazole | 1403665-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-methoxy-5-methylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-methoxy-5-methyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1403665-91-7
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: SUQXTXGQPDMMLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-5-methylbenzo[d]thiazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 高氯酸 、 AD-mix α 、 水 、 溴 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 高碘酸 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (S)-tert-butoxy-(7-(4-chlorophenyl)-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  [FR] COMPOSÉS BENZOTHIAZOLES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  本发明提供了如下式I的化合物：或其描述的盐。本发明还提供了包含式I化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，用于制备式I化合物的有用中间体，以及使用式I化合物治疗HIV病毒的增殖、治疗艾滋病或延迟哺乳动物艾滋病或ARC症状发作的治疗方法。

  公开号：

  WO2012145728A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-methoxy-5-methylbenzothiazole 在 磷酸 、 sodium nitrite 、 次磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-methoxy-5-methylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  [FR] COMPOSÉS BENZOTHIAZOLES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  本发明提供了如下式I的化合物：或其描述的盐。本发明还提供了包含式I化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，用于制备式I化合物的有用中间体，以及使用式I化合物治疗HIV病毒的增殖、治疗艾滋病或延迟哺乳动物艾滋病或ARC症状发作的治疗方法。

  公开号：

  WO2012145728A1

文献信息

• BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Mitchell Michael L.

  公开号：US20140045818A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention provides compounds of formula I: or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS or ARC symptoms in a mammal using compounds of formula I.

  本发明提供公式I的化合物：或其盐，如本文所述。本发明还提供含有公式I化合物的制药组合物，制备公式I化合物的过程，用于制备公式I化合物的中间体以及使用公式I化合物治疗哺乳动物的HIV病毒增殖，治疗艾滋病或延缓艾滋病或ARC症状发作的治疗方法。
• Benzothiazole compounds and their pharmaceutical use
  申请人：Mitchell Michael L.

  公开号：US09006229B2

  公开（公告）日：2015-04-14

  The invention provides compounds of formula I: or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS or ARC symptoms in a mammal using compounds of formula I.

  本发明提供了以下式子的化合物：或其盐，如本文所述。本发明还提供了包含式子I化合物的制药组合物，制备式子I化合物的方法，制备式子I化合物有用的中间体以及使用式子I化合物治疗哺乳动物的HIV病毒增殖、治疗艾滋病或延迟艾滋病或ARC症状发作的治疗方法。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160024104A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The invention provides compounds of formula I: or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS or ARC symptoms in a mammal using compounds of formula I.

  本发明提供公式I的化合物：或其盐，如本文所述。本发明还提供包含公式I化合物的药物组合物，用于制备公式I化合物的中间体和治疗方法，用于治疗HIV病毒的增殖，在哺乳动物中使用公式I化合物治疗艾滋病或延迟艾滋病或ARC症状的发生。
• Verfahren zur Herstellung von Sulfoalkylquartärsalzen
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0064667A1

  公开（公告）日：1982-11-17

  Sulfoalkylquartärsalze von tertiären Aminen, z.B. heterocyclischen Basen können hergestellt werden durch Umsetzung der entsprechenden tertiären Amine bei erhöhter Temperatur mit einem Sulfoalkyl-aryl-ether der Formel worin bedeuten R1 Wasserstoff oder Methyl; R2, R3, R4,R5,R6 gleich oder verschieden und zwar Wasserstoff, Niederalkyl, vorzugsweise mit 1 oder 2 C-Atomen, Halogen, z.B. F, Cl, Br oder I, Alkoxy vorzugsweise OCH3, Cyan oder Nitro, (wobei jedoch nicht mehr als zwei Nitrogruppen am Phenylring vorhanden sind) oder R2 und R3 oder R3 und R4 bedeuten jeweils zusammen die zur Vervollständigung eines ankondensierten gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6- gliedrigen, gegebenenfalls auch Sauerstoff- oder Schwefelatome enthaltenden Ringes erforderlichen Ringglieder n = 1, 2, oder 3.

  三级胺（如杂环碱）的磺烷基季盐可通过在高温下使相应的三级胺与式如下的磺烷基芳基醚反应来制备 式中 R1 是氢或甲基 R2、R3、R4、R5、R6 相同或不同，并且是氢、低级烷基（最好有 1 或 2 个碳原子）、卤素，例如F、Cl、Br 或 I、烷氧基（最好是 OCH3）、氰基或硝基（但苯环上的硝基不超过两个），或 R2 和 R3 或 R3 和 R4 共同代表完成一个熔合的饱和或不饱和 5 或 6 元环所需的环状构件，该环也可能含有氧或硫原子。 n = 1、2 或 3。
• Sulfoalkylierungsverfahren
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0222970A1

  公开（公告）日：1987-05-27

  Suoalkylierbare Verbindungen können mit Sultonen unter Vermeidung der von Sultonen ausgehenden Risiken sulfoalkyliert werden, indem das Sulton aus der betreffenden sultonfreien wäßrigen Hydroxyalkansulfonsäure in Gegenwart eines für Sulton inerten organischen Lösungsmittels, in dem das Sulton löslich, die Hydroxyalkansulfonsäure aber im wesentlichen unlöslich ist, durch wasserabspaltende Cyclisierung erzeugt und mit der sulfoalkylierbaren Verbindung umgesetzt wird.

  可磺化烷基化合物可与磺内酯一起进行磺化烷基化，从而避免与磺内酯相关的风险，具体方法是：在对磺内酯惰性的有机溶剂存在下，从不含磺内酯的水性羟烷磺酸中生成磺内酯，磺内酯可溶于有机溶剂，但羟烷磺酸基本上不溶于有机溶剂，通过分水环化使其与可磺化烷基化合物反应。