2-amino-6-methoxy-5-methylbenzothiazole | 1403665-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-amino-6-methoxy-5-methylbenzothiazole
• 英文别名: 6-methoxy-5-methylbenzo[d]thiazol-2-amine；6-methoxy-5-methyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1403665-90-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS
• 分子量: 194.257
• InChiKey: LVCDPPSDHDLHRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-methoxy-5-methylbenzothiazole 在 四(三苯基膦)钯 磷酸 、 溴 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-(4-chlorophenyl)-5-methylbenzo[d]thiazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  [FR] COMPOSÉS BENZOTHIAZOLES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  本发明提供了如下式I的化合物：或其描述的盐。本发明还提供了包含式I化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，用于制备式I化合物的有用中间体，以及使用式I化合物治疗HIV病毒的增殖、治疗艾滋病或延迟哺乳动物艾滋病或ARC症状发作的治疗方法。

  公开号：

  WO2012145728A1
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 4-甲氧基-3-甲基苯胺 在 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-amino-6-methoxy-5-methylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  在 DMSO:H2O 中使用苄基三甲基二氯碘酸铵和硫氰酸铵从取代苯胺高效一锅法合成 2-氨基苯并噻唑

  摘要：

  在 DMSO:H 2 O (9:1) 中，在 70 °C 下用苄基三甲基二氯碘酸铵（1.2 当量）和硫氰酸铵（1.0 当量）处理各种取代苯胺，得到相应的 2-氨基苯并噻唑，分离产率高（75-97 %；所有底物的平均产率 = 90%）。该反应适用于 2(4)-单-、2,4-二-或 3,4,5-三-取代的苯胺，以及范围广泛的两种给电子基团（MeO、H2O、CF 3 O、 Me）和吸电子基团（NO 2、CN、CO 2 Et、CO 2 H、Cl、F）耐受性良好。这种方法为其他方法提供了一种有用的替代方法，这些方法要么效率较低（需要 3-7 倍当量的试剂），要么使用剧毒和腐蚀性液体溴2作为氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153388

文献信息

• Imaging agents for detecting neurological disorders
  申请人：Gangadharmath Umesh B.

  公开号：US20100239496A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Imaging agents of formula (I) and methods for detecting neurological disorders comprising administering to a patient in need compounds of formula (I) capable of binding to tau proteins and β-amyloid peptides are presented herein. The invention also relates to methods of imaging Aβ and tau aggregates comprising introducing a detectable quantity of pharmaceutical formulation comprising a radiolabeled compound of formula (I) and detecting the labeled compound associated with amyloid deposits and/or tau proteins in a patient. These methods and compositions enable preclinical diagnosis and monitoring progression of AD and other neurological disorders.

  本文提供了一种公式（I）的成像剂和检测神经系统疾病的方法，包括向需要的患者施用能够结合tau蛋白和β-淀粉样肽的公式（I）化合物。该发明还涉及成像Aβ和tau聚集物的方法，包括引入含有公式（I）放射标记化合物的制剂的可检测量，并检测与淀粉样沉积物和/或tau蛋白相关的标记化合物在患者体内的情况。这些方法和组合物使得能够进行临床前诊断和监测阿尔茨海默病和其他神经系统疾病的进展。
• [EN] ANTIBACTERIAL CONDENSED THIAZOLES<br/>[FR] THIAZOLES CONDENSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：PROLYSIS LTD

  公开号：WO2009074812A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Compound of formula (I) have antibacterial activity: wherein: m is 0 or 1; Q is hydrogen or cyclopropyl; AIk is an optionally substituted, divalent C1-C6 alkylene, alkenylene or alkynylene radical which may contain an ether (-O-), thioether (-S-) or amino (-NR)- link, wherein R is hydrogen, -CN or C1-C3 alky!; X is -C(=O)NR6-, or -C(=O)O- wherein R6 is hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or C2-C6 alkynyl; Z1 is -N= or -CH= Z2 is -N= or -C(R1)=; R1 is hydrogen, methyl, ethyl, ethenyl, ethynyl, methoxy, mercapto, mercaptomethyl, halo, fully or partially fluorinated (C1-C2)alkyl, (C1-C2JaIkOXy or (C1-C2)alkylthio, nitro, or nitrile (-CN); R2 is a group Q1-[Alk1]q-Q2-, wherein q is 0 or 1; AIk1 is an optionally substituted, divalent, straight chain or branched C1-C6 alkylene, or C2-C6 alkenylene or C2-C6 alkynylene radical which may contain or terminate in an ether (-O-), thioether (-S-) or amino (-NR)- link; Q2 is an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5 or 6 ring atoms or an optionally substituted divalent bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 9 or 10 ring atoms; Q1 is hydrogen, an optional substituent, or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical having 3-7 ring atoms.

  化合物的分子式（I）具有抗菌活性：其中：m为0或1；Q为氢或环丙基；AIk为可选择取代的、二价的C1-C6烷基、烯基或炔基基团，可能含有醚（-O-）、硫醚（-S-）或氨基（-NR）链，其中R为氢、-CN或C1-C3烷基；X为-C（=O）NR6-，或-C（=O）O-，其中R6为氢、可选择取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；Z1为-N=或-CH=，Z2为-N=或-C(R1)=；R1为氢、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、甲氧基、巯基、巯基甲基、卤素、全氟或部分氟化的（C1-C2）烷基、（C1-C2）烷氧基或（C1-C2）烷基硫基、硝基或腈基（-CN）；R2为一个基团Q1-[Alk1]q-Q2-，其中q为0或1；AIk1为可选择取代的、二价的、直链或支链的C1-C6烷基、或C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，可能含有或终止于醚（-O-）、硫醚（-S-）或氨基（-NR）链；Q2为可选择取代的、二价的单环碳环或杂环基团，具有5或6个环原子，或可选择取代的、二价的双环碳环或杂环基团，具有9或10个环原子；Q1为氢、一个可选取代基团，或一个可选择取代的具有3-7个环原子的碳环或杂环基团。
• Molecular modelling design, synthesis and cytotoxic evaluation of certain substituted 2-(3,4,5-triacetoxybenzoylamino)benzo[<i>d</i>]thiazole and 2-(galloylamino)benzo[<i>d</i>]thiazole derivatives having potential topoisomerase-I inhibitory activity
  作者：Mohamed A. H. Ismail、Christophe Tratrat、Michelyne G. Haroun

  DOI：10.3109/14756366.2012.716835

  日期：2013.12.1

  higher fitting values than (6a~7f). Also, docking of 4a~7f with the topoisomerase-I enzyme prioritized the higher activity of (4a~5f) than (6a~7f). These molecules were synthesized and biologically evaluated for their in vitro cytotoxic activity against Hela and MCF7 human cancer cell lines in comparison to Camptothecin (topo-I inhibitor) and doxorubicin (topo-II inhibitors) as reference drugs. Such screening

  设计了新的2-（3,4,5-三乙酰氧基苯甲酰基氨基）苯并噻唑（4a〜5f）和2-（galloylamino）苯并噻唑（6a〜7f）作为拓扑异构酶-I抑制剂。这些分子与生成的拓扑异构酶-I抑制剂假说之间的比较/拟合研究表明4a〜5f的拟合值高于（6a〜7f）。同样，将4a-7f与拓扑异构酶-I酶对接优先于（4a-5f）比（6a-7f）更高的活性。与作为参考药物的喜树碱（topo-I抑制剂）和阿霉素（topo-II抑制剂）相比，合成了这些分子并对其生物学性能进行了体外评估，这些分子对Hela和MCF7人癌细胞系具有体外细胞毒活性。这样的筛选表明，化合物4d，4e，4h，5b，5c和5e在两种培养物中均具有比这些参考药物更高的细胞毒活性。
• In Silico Design, Synthesis and Evaluation of Novel Series of Benzothiazole- Based Pyrazolidinediones as Potent Hypoglycemic Agents
  作者：Michelyne Haroun

  DOI：10.2174/1573406416666191227113716

  日期：2020.9.7

  recently attracted attention to few research groups in order to develop more potent and safer antidiabetic agents. Objective: This study is focused on docking-based design and synthesis of novel compounds combining benzothiazole and pyrazolidinedione scaffold as potential antidiabetic agents. Methods: Several benzothiazole-pyrazolidinedione hybrids were synthesized and tested for their in vivo anti-hyperglycemic

  背景：过氧化物酶体增殖物激活的受体γ（PPARγ）的新型配体结合域（LBD）的发现最近吸引了少数研究小组的注意，以开发更有效和更安全的抗糖尿病药。 目的：本研究专注于基于对接的设计和合成结合苯并噻唑和吡唑烷二酮骨架作为潜在抗糖尿病药的新型化合物。 方法：合成了几种苯并噻唑-吡唑烷二酮杂化物，并测试了它们的体内抗高血糖活性。通过分子建模方法研究了标题化合物与PPARγ的相互作用情况。 结果：所有测试的化合物均显示出与参考药物罗格列酮相似或更高的抗高血糖活性。在苯并噻唑核心上分别在-6位和-5位引入氯原子和烷基导致增强的降血糖作用。对接研究表明，这些基团与新型PPARγ蛋白的LBDΩ-口袋具有良好的疏水性相互作用。 结论：在被测化合物中，发现了N-（6-氯-5-甲基苯并[d]噻唑-2-基-4-（4（（3,5-二氧杂吡唑并丁-4-亚基）甲基）苯氧基）丁酰胺5b是最有效的化合物，并提供了宝贵的见识，可进一步开发出新型的抗高血压药。
• BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Mitchell Michael L.

  公开号：US20140045818A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention provides compounds of formula I: or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS or ARC symptoms in a mammal using compounds of formula I.

  本发明提供公式I的化合物：或其盐，如本文所述。本发明还提供含有公式I化合物的制药组合物，制备公式I化合物的过程，用于制备公式I化合物的中间体以及使用公式I化合物治疗哺乳动物的HIV病毒增殖，治疗艾滋病或延缓艾滋病或ARC症状发作的治疗方法。