3-(4,6-dimethyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4,6-dimethyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: VNWJWEHATQMLCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,6-dimethyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4a-(tert-butylperoxy)-5,7-dimethyl-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐催化同色胺的化学选择性串联氧化为过氧-和环氧四氢吡啶并吲哚胺。

  摘要：

  我们在温和的条件下开发了高碘含量的次碘酸催化的同型色胺衍生物对过氧四氢吡啶并吲哚胺的串联脱氧过氧化环化反应。在机理研究过程中，我们发现在TEMPO作为添加剂存在下，串联氧化环化/环氧化作为意外反应进行。在C-2位的高色胺的分子内氧化氨基环化反应将产生四氢吡啶并吲哚，这是两个反应的共同中间体。对照实验表明，虽然在C-3位置与TBHP进行氧化偶联可能提供过氧吲哚类化合物，但宜将TEMPO +，这可能是由次碘酸盐催化的TEMPO在C-3位置原位生成的，然后被消除和环氧化而生成环氧吲哚。这一偶然发现促使我们通过简单地改变反应条件来开发过氧-和环氧吲哚的化学选择性发散合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03001
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氢吡喃 、 3,5-二甲基苯肼盐酸盐 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4,6-dimethyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐催化同色胺的化学选择性串联氧化为过氧-和环氧四氢吡啶并吲哚胺。

  摘要：

  我们在温和的条件下开发了高碘含量的次碘酸催化的同型色胺衍生物对过氧四氢吡啶并吲哚胺的串联脱氧过氧化环化反应。在机理研究过程中，我们发现在TEMPO作为添加剂存在下，串联氧化环化/环氧化作为意外反应进行。在C-2位的高色胺的分子内氧化氨基环化反应将产生四氢吡啶并吲哚，这是两个反应的共同中间体。对照实验表明，虽然在C-3位置与TBHP进行氧化偶联可能提供过氧吲哚类化合物，但宜将TEMPO +，这可能是由次碘酸盐催化的TEMPO在C-3位置原位生成的，然后被消除和环氧化而生成环氧吲哚。这一偶然发现促使我们通过简单地改变反应条件来开发过氧-和环氧吲哚的化学选择性发散合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03001

文献信息

• Hypoiodite-Catalyzed Chemoselective Tandem Oxidation of Homotryptamines to Peroxy- and Epoxytetrahydropyridoindolenines
  作者：Muhammet Uyanik、Hiroki Tanaka、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03001

  日期：2020.10.16

  hypoiodite-catalyzed tandem dearomative peroxycyclization of homotryptamine derivatives to peroxytetrahydropyridoindolenines under mild conditions. During the course of a mechanistic study, we found that a tandem oxidative cyclization/epoxidation as an unexpected reaction proceeded in the presence of TEMPO as an additive. Intramolecular oxidative aminocyclization of homotryptamines at the C-2 position would give

  我们在温和的条件下开发了高碘含量的次碘酸催化的同型色胺衍生物对过氧四氢吡啶并吲哚胺的串联脱氧过氧化环化反应。在机理研究过程中，我们发现在TEMPO作为添加剂存在下，串联氧化环化/环氧化作为意外反应进行。在C-2位的高色胺的分子内氧化氨基环化反应将产生四氢吡啶并吲哚，这是两个反应的共同中间体。对照实验表明，虽然在C-3位置与TBHP进行氧化偶联可能提供过氧吲哚类化合物，但宜将TEMPO +，这可能是由次碘酸盐催化的TEMPO在C-3位置原位生成的，然后被消除和环氧化而生成环氧吲哚。这一偶然发现促使我们通过简单地改变反应条件来开发过氧-和环氧吲哚的化学选择性发散合成。