2V, 4, 5V, 6V-1,7-dibenzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-heptan-3-one | 321992-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2V, 4, 5V, 6V-1,7-dibenzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-heptan-3-one
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-1,7-bis(phenylmethoxy)heptan-3-one
• CAS: 321992-52-3
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: XHYHSMMXKSCDJO-ISHFTEKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2V, 4, 5V, 6V-1,7-dibenzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-heptan-3-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 氢气 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4RS,5RS,6R,7S,8R,9R,10R,11R,12S)-5,11-dihydroxy-4,6,8,10,12-pentamethyl-7,9-[[bis(1,1-dimethylethyl)-silylene]dioxy]-pentadec-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  含二氢吡喃酮的海洋天然产物的立体选择性合成。（-）-Membrenone-C的全合成和结构解析。

  摘要：

  [图：见正文]使用常见的两向扩链合成策略分别制备了3种Membrenone-C非对映异构体。这已经确定了天然产物的绝对和相对构型，如上图所示。合成所有异构体的关键步骤是立体选择性羟醛偶联和还原，使C7-C9立体中心；双向链延伸的双钛羟醛偶联；以及三氟乙酸促进的双环化/脱水反应，从而形成两个二氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol006835w
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxy-2-methylpropanal 、 (2R)-2-甲基-1-苯基甲氧基戊烷-3-酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到2V, 4, 5V, 6V-1,7-dibenzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  含二氢吡喃酮的海洋天然产物的立体选择性合成。（-）-Membrenone-C的全合成和结构解析。

  摘要：

  [图：见正文]使用常见的两向扩链合成策略分别制备了3种Membrenone-C非对映异构体。这已经确定了天然产物的绝对和相对构型，如上图所示。合成所有异构体的关键步骤是立体选择性羟醛偶联和还原，使C7-C9立体中心；双向链延伸的双钛羟醛偶联；以及三氟乙酸促进的双环化/脱水反应，从而形成两个二氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol006835w

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Dihydropyrone-Containing Marine Natural Products. Total Synthesis and Structural Elucidation of (−)-Membrenone-C
  作者：Michael V. Perkins、Rebecca A. Sampson

  DOI：10.1021/ol006835w

  日期：2001.1.1

  were separately prepared using a common two directional chain extending synthetic strategy. This has established the absolute and relative configuration of the natural product to be as shown in the foregoing graphic. Key steps in the synthesis of all the isomers are a stereoselective aldol coupling and reduction giving the C7-C9 stereocenters, a two direction chain extending double titanium aldol coupling

  [图：见正文]使用常见的两向扩链合成策略分别制备了3种Membrenone-C非对映异构体。这已经确定了天然产物的绝对和相对构型，如上图所示。合成所有异构体的关键步骤是立体选择性羟醛偶联和还原，使C7-C9立体中心；双向链延伸的双钛羟醛偶联；以及三氟乙酸促进的双环化/脱水反应，从而形成两个二氢吡喃环。