1-(5-羟基-2-甲基-苯并呋喃-3-基)-乙酮 | 28241-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(5-羟基-2-甲基-苯并呋喃-3-基)-乙酮
• 中文别名: 2-甲基-3-乙酰基-5-羟基苯并呋喃
• 英文名称: 3-acetyl-5-hydroxy-2-methylbenzofuran
• 英文别名: 1-(5-Hydroxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl)ethanone
• CAS: 28241-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD00464117
• 分子量: 190.199
• InChiKey: SPVYQEMDTUNTIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-羟基-2-甲基-苯并呋喃-3-基)-乙酮 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  功能化的硫化物和荧光团-光开关共轭物

  摘要：

  合成了各种基于苯并呋喃基和吲哚基核心单元的具有多功能功能的强酸酐。与母体化合物 30 和 31 相比，苯基位点的取代对光致变色特性的影响很小。基于蒽基和香豆基部分制备了富缩酸染料缀合物。通过取代反应或铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 将荧光团引入到强酸酐中。合成的偶联物在溶液中显示出弱的荧光和猝灭特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100228
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(5-羟基-2-甲基-苯并呋喃-3-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  功能化的硫化物和荧光团-光开关共轭物

  摘要：

  合成了各种基于苯并呋喃基和吲哚基核心单元的具有多功能功能的强酸酐。与母体化合物 30 和 31 相比，苯基位点的取代对光致变色特性的影响很小。基于蒽基和香豆基部分制备了富缩酸染料缀合物。通过取代反应或铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 将荧光团引入到强酸酐中。合成的偶联物在溶液中显示出弱的荧光和猝灭特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100228

文献信息

• Photochromic peptidic NPY Y₄ receptor ligands
  作者：D. Lachmann、A. Konieczny、M. Keller、B. König

  DOI：10.1039/c8ob03221a

  日期：——

  agonists on Y4R binding. The synthesized Y4R ligands, containing a non-aliphatic rigid photochromic linker, switch reversibly in aqueous buffer and exhibited high Y4R affinity throughout. This demonstrated that the replacement of the highly flexible aliphatic linker by a considerably less flexible photochromic linker was well tolerated with respect to Y4R binding. Differences in Y4R affinity and activity

  神经肽Y（NPY）Y 4受体是一种G蛋白偶联受体，被胰腺多肽（NPY的同源物）靶向。建议使用选择性Y 4 R激动剂作为治疗肥胖的潜在疗法。高效的二聚肽Y 4 R激动剂，构成通过脂族接头连接的两个五肽部分，代表了一类有趣的Y 4 R配体。基于该化合物类别，制备了包含偶氮苯，偶氮吡唑，二噻吩基乙烯或a基酰亚胺发色团的光敏Y 4 R配体，以探索此类Y 4 R激动剂对Y 4 R结合的结构要求。合成的Y 4含有非脂族刚性光致变色接头的R配体在水性缓冲液中可逆转换，并在整个过程中表现出较高的Y 4 R亲和力。这表明，相对于Y 4 R结合，用相当不那么柔韧性的光致变色接头代替高挠性脂族接头是很好的耐受性。单个光异构体之间的Y 4 R亲和力和活性差异（空间方向和柔韧性不同）很小，这表明二聚体配体中的连接元件对于受体的高亲和力结合模式的适应性要求较低。
• Novel One Pot Synthesis of 3-Acetyl-5-hydroxy-2-methylbenzofuran and 3-Acetyl-5-hydroxy-2-methylnaphthofuran and Synthesis of Their Derivatives
  作者：Guru S. Gadaginamath、Rajesh R. Kavali、Shashikanth R. Pujar

  DOI：10.1081/scc-120021508

  日期：2003.1.7

  in quantitative yield by adopting the Nenitzescu reaction. Further, these 5-hydroxybenzofuran and 5-hydroxynaphthofuran were converted to their corresponding 5-methoxyl/5-methoxycarbonylmethoxy derivatives.

  摘要 目前苯并呋喃和萘并呋喃是通过催化剂或作为副产物获得的。在本研究中，我们首次报道了通过采用 Nenitzescu 反应以定量收率仅生成 3-乙酰基-5-羟基-2-甲基苯并呋喃和 3-乙酰基-5-羟基-2-甲基萘呋喃。此外，这些5-羟基苯并呋喃和5-羟基萘并呋喃被转化为它们相应的5-甲氧基/5-甲氧基羰基甲氧基衍生物。
• Photochromism of Rotation-Hindered Furylfulgides Influenced by Steric Modifications
  作者：Frank Strübe、Ron Siewertsen、Frank D. Sönnichsen、Falk Renth、Friedrich Temps、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.201001649

  日期：2011.4

  E(beta) conformations in solution. Due to the annulated benzene ring, 15E exhibits a higher thermodynamic barrier than 13E, so the "belly roll" process was reduced for 15, but the (E) -> (Z) isomerization could not be suppressed. The structural modification of 14 successfully suppressed the (E) -> (Z) isomerization as well as the belly roll process. The way in which the isomerization reaction is suppressed

  描述了具有增加的空间限制的双环呋喃基酸酐 14 和 (苯并呋喃基) 缩醛酸酐 15 的合成。通过紫外/可见光谱测量、X 射线晶体学和核磁共振实验分析了它们的光致变色行为，并将结果与​​呋喃 (甲基) 富酸酐 12 和呋喃 (异丙基) 富酸酐 13 的结果进行了比较。 化合物 13E 和与12E和15E（0.23和0.17）相比，14E的显色反应（E）->（C）表现出0.57和0.53的大量子产率。在用 350 nm 光照射后，13E 和 14E 几乎定量地转化为封闭的 (C) 形式，而 12E 和 15E 导致具有 (E)、(Z) 和 (C) 形式的混合物的光稳定状态。13E、14E、图 15E 和 15E 表明，硫化物采用可环化的螺旋 (P)-E(alpha) 构象，在己三烯单元中的原子距离没有显着差异。二维和温度依赖性 NMR 实验表明，对映异构化和非对映异构化过程首次在 fulgide
• Synthesis and photochromic properties of fulgides and fulgimides, 5-alkoxybenzo[b]furan derivatives
  作者：V. P. Rybalkin、N. I. Makarova、S. Yu. Pluzhnikova、L. L. Popova、A. V. Metelitsa、V. A. Bren’、V. I. Minkina

  DOI：10.1007/s11172-014-0667-7

  日期：2014.8

  New heterocyclic fulgides, 3-[1-(5-alkoxy-2-methylbenzo[b]furan-3-yl)ethylidene]-4-(2-propylidene)dihydro-2,5-furandiones, and fulgimides, 1-(2-dimethylaminoethyl)-3-[(5-methoxy-2-methylbenzo[b]furan-3-yl)ethylidene]-4-(2-propylidene)dihydro-2,5-pyrroledione and 1-benzyl-3-[(5-methoxy-2-methylbenzo[b]furan-3-yl)ethylidene]-4-(2-propylidene)dihydro-2,5-pyrroledione, were synthesized. Electron spectroscopy and 1H NMR spectroscopy were used to establish that all the compounds obtained have Z-configuration and exhibit photo-chromic properties with high stability to photodegradation in solutions. Cyclic photoisomers of fulgides possess fluorescent properties and thermal stability.

  新型杂环俘精酰亚胺，3-[1-(5-烷氧基-2-甲基苯并[b]呋喃-3-基)亚乙基]-4-(2-亚丙基)二氢-2,5-呋喃二酮，和俘精酰亚胺，1-( 2-二甲基氨基乙基)-3-[(5-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃-3-基)亚乙基]-4-(2-亚丙基)二氢-2,5-吡咯二酮和1-苄基-3-[合成了(5-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃-3-基)亚乙基]-4-(2-亚丙基)二氢-2,5-吡咯二酮。电子能谱和1H核磁共振波谱证实所获得的所有化合物均具有Z构型，并表现出光致变色特性，并且在溶液中对光降解具有高稳定性。俘精酸酐的环状光异构体具有荧光特性和热稳定性。
• Synthesis of oxacalothrixin B and its analogues involving iodine/TBHP-mediated electrocyclization
  作者：Bose Muthu Ramalingam、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.036

  日期：2017.7

  carbazoloquinone alkaloid, calothrixin B was achieved from 2-acetyl-3-methylbenzofuran. An iodine/TBHP-mediated oxidative cyclization of benzofuranyl-enamine has been employed as a key step to synthesize, the crucial intermediate 1-hydroxy dibenzofurancarbaldehyde. The latter upon reductive cyclization followed by PIDA-mediated oxidation furnished oxacalothrixin B and its analogues.

  从2-乙酰基-3-甲基苯并呋喃中合成了草酸扑热息痛（一种生物学上重要的咔唑醌生物碱，等扑热潮霉素B）的总合成物。碘/ TBHP介导的苯并呋喃基-烯胺的氧化环化已被用作合成关键中间体1-羟基二苯并呋喃甲醛的关键步骤。后者在还原环化之后进行PIDA介导的氧化，从而提供了草ac毒素B及其类似物。