5-bromo-3-ethoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 1186609-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 5-bromo-3-ethoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 5-bromo-3-ethoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 1186609-08-4
• 化学式: C₁₆H₁₆BrN₃O₂
• 分子量: 362.226
• InChiKey: JJSQJDVEKYEFHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-ethoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 三氟乙酸 作用下， 生成 5-bromo-3-ethoxy-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-(3-Ethynyl-2,4-difluorophenyl)sulfonamide Derivatives as Selective Raf Inhibitors

  摘要：

  A series of N-(3-ethynyl-2,4-difluorophenyl)sulfonamides were identified as new selective Raf inhibitors. The compounds potently inhibit B-Raf(V600E) with low nanomolar IC50 values and exhibit excellent target specificity in a selectivity profiling investigation against 468 kinases. They strongly suppress proliferation of a panel of human cancer cell lines and patient-derived melanoma cells with B-Raf(V600E) mutation while being significantly less potent to the cells with B-Raf(WT). The compounds also display favorable pharmacokinetic properties with a preferred example (3s) demonstrating significant in vivo antitumor efficacy in a xenograft mouse model of B-Raf(V600E) mutated Colo205 human colorectal cancer cells, supporting it as a promising lead compound for further anticancer drug discovery.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00039
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯烟酸甲酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5-bromo-3-ethoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL ACETAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE BIARYLE ACÉTAMIDE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  双芳基乙酰胺化合物及其组合物以及它们的使用方法被提供用于调节III类受体酪氨酸激酶的活性，以及用于治疗、预防或改善由III类受体酪氨酸激酶介导的疾病或紊乱的一个或多个症状。

  公开号：

  WO2015031613A1

文献信息

• [EN] BIARYL ACETAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIARYLE ACÉTAMIDE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2015031613A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Biaryl acetamide compounds and compositions and their methods of use are provided for modulating the activity of class III receptor tyrosine kinases and for the treatment, prevention or amelioration of one or more symptoms of disease of disorder mediated by class III receptor tyrosine kinases.

  双芳基乙酰胺化合物及其组合物以及它们的使用方法被提供用于调节III类受体酪氨酸激酶的活性，以及用于治疗、预防或改善由III类受体酪氨酸激酶介导的疾病或紊乱的一个或多个症状。
• [EN] PYRAZOLE [3, 4-B] PYRIDINE RAF INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAF DE PYRAZOLE[3,4-B]PYRIDINE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009111279A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  Compounds of Formula I are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers, tautomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对于抑制Raf激酶很有用。本文揭示了利用公式I的化合物及其立体异构体、互变异构体、前药和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US20170267660A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are compounds of Formula I(b): or a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a tautomer, an isomer or a deuterated analog thereof, wherein Ring A, Ring HD, J, each T, R 3 , R 4 , R 5 , each R 7 , and m are as described in any of the embodiments described in this disclosure; compositions thereof; and uses thereof.

  公开了Formula I(b)的化合物：或其药用可接受的盐、溶剂化合物、互变异构体、异构体或氘代谱，其中环A、环HD、J、每个T、R3、R4、R5、每个R7和m如本公开中所述的任何实施方式中所描述；其组合物；以及其用途。
• PYRAZOLE [3, 4-B] PYRIDINE RAF INHIBITORS
  申请人：Ahrendt Kateri A.

  公开号：US20110092479A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Compounds of Formula I are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers, tautomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对于抑制Raf激酶非常有用。本文揭示了使用公式I及其立体异构体、互变异构体、前药和药学上可接受的盐，用于哺乳动物细胞中的体外、原位和体内诊断、预防或治疗相关病理状况的方法。
• BIARYL ACETAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Ambit Biosciences Corporation

  公开号：US20150065468A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Biaryl acetamide compounds and compositions and their methods of use are provided for modulating the activity of class III receptor tyrosine kinases and for the treatment, prevention or amelioration of one or more symptoms of disease of disorder mediated by class III receptor tyrosine kinases.

  提供了用于调节III类受体酪氨酸激酶活性以及用于治疗、预防或改善由III类受体酪氨酸激酶介导的一种或多种疾病或障碍症状的联苯基乙酰胺化合物和组合物及其使用方法。