(2R,3S,4R,5R)-2-phenyl-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol | 1061715-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-phenyl-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1061715-52-3
• 化学式: C₂₅H₂₆O₄
• 分子量: 390.479
• InChiKey: PTUWLADNIBPAEC-RCTAOEEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-methoxy-phenyl-[(2R,3S,4S,5R)-2-phenyl-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]oxysilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-phenyl-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷氧基环状缩醛体系中从硅到碳的立体选择性 1,4-苯基迁移：1,2-顺式-苯基 C-糖苷和对映体富集的硅烷醇的简明合成

  摘要：

  在蒙脱石 K10 粘土和 4-A MS 存在下用醇处理 O-糖苷产生具有 1,2-顺式苯基 C-糖苷支架和具有高立体选择性的手性甲硅烷基部分的 1,4-芳基迁移产物.

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077953

文献信息

• Stereoselective 1,4-Phenyl Migration from Silicon to Carbon in α-Siloxy Cyclic Acetal Systems: A Concise Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-Phenyl <i>C</i>-Glycoside and Enantioenriched Silanol
  作者：Katsuhiko Tomooka、Atsuo Nakazaki、Junji Usuki

  DOI：10.1055/s-2008-1077953

  日期：——

  The treatment of O-glycoside with alcohol in the presence of montmorillonite K10 clay and 4-A MS yields the 1,4-aryl migration product with a 1,2-cis-phenyl C-glycoside scaffold and a chiral silyl moiety with high stereoselectivity.

  在蒙脱石 K10 粘土和 4-A MS 存在下用醇处理 O-糖苷产生具有 1,2-顺式苯基 C-糖苷支架和具有高立体选择性的手性甲硅烷基部分的 1,4-芳基迁移产物.