(2S,3R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentane-2,3-diol | 1610954-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentane-2,3-diol
• CAS: 1610954-31-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅Si
• 分子量: 370.561
• InChiKey: CQCOBZJJIUZZSB-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentane-2,3-diol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-3-((4S,5R)-5-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective nucleophilic ring-opening reaction of chiral epoxyallyl alcohols: a ready access to the pyran core of macrolactin 3

  摘要：

  Herein we report the synthetic strategy towards the pyran core of macrolactin 3 via Sharpless epoxidation, titanium(IV) mediated regioselective ring-opening reaction of epoxyallyl alcohol/epoxy alcohol and oxa-Michael addition as the key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.068
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-5-(4-methoxybenzyl)oxy-1-pentanol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective nucleophilic ring-opening reaction of chiral epoxyallyl alcohols: a ready access to the pyran core of macrolactin 3

  摘要：

  Herein we report the synthetic strategy towards the pyran core of macrolactin 3 via Sharpless epoxidation, titanium(IV) mediated regioselective ring-opening reaction of epoxyallyl alcohol/epoxy alcohol and oxa-Michael addition as the key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.068