methyl 2,3,2',3',4'-penta-O-acetyl-6'-bromo-6,6'-dideoxy-β-lactoside | 136963-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,2',3',4'-penta-O-acetyl-6'-bromo-6,6'-dideoxy-β-lactoside
• CAS: 136963-19-4
• 化学式: C₂₃H₃₃BrO₁₄
• 分子量: 613.411
• InChiKey: VKLFMIKAXSJLTE-WJDRUJIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 镍 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 2,3,2',3',4'-penta-O-acetyl-6'-bromo-6,6'-dideoxy-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-乳糖苷的硫代和二硫代衍生物

  摘要：

  摘要用三苯基膦-四溴化碳在吡啶中处理甲基β-乳糖苷，得到3'，6'-脱水-6-溴-6-脱氧衍生物，制备了6-硫代衍生物，甲基3'，4'- O-异亚丙基-β-乳糖苷得到6,6'-二溴-6,6'-二脱氧衍生物。也由甲基4′，6′-O-亚苄基-β-乳糖苷通过用Ph 3 P-CBr 4溴化，乙酰化，然后用N-溴代琥珀酰亚胺处理来制备二溴化物。通过亲核取代反应从6,6'-二溴化物制备了各种6,6'-二硫代衍生物。6，6′-二溴化物与硫脲的反应产生6，6′-表二硫代衍生物，并与三硫代碳酸钾形成桥连的6，6′-三硫代碳酸酯。对6,6'-二溴衍生物进行选择性亲核取代，得到各种6'-溴-6-硫代衍生物。同样地，用叠氮化物首先形成6-叠氮化物，然后形成6,6'-二叠氮化物和消除的产物6-叠氮基-5'-烯。阮内镍介导的各种6,6'-二硫代衍生物的脱硫得到甲基6,6'-二脱氧-β-乳糖苷，并且可以实现6'-溴-6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84168-r