3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[(R)-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 170508-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[(R)-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 170508-74-4
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₁₁
• 分子量: 536.536
• InChiKey: LUXYNAFYBJFWTD-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  187.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[(R)-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 生成 3-{(R)-5-[4-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟议的螺卟啉中间体用于天然卟啉生物合成的立体化学研究：通过新颖的X射线方法测定抑制辅酶合成的螺内酰胺的绝对构型

  摘要：

  一种新颖的X射线分析方法，结合圆二色性的相关性，已被用来在立体中心建立螺内酰胺4的对映异构体，从而强烈抑制尿卟啉原III合酶的（R）-构型。

  DOI：

  10.1039/c39950001789
• 作为产物：
  描述：

  (R)-9-Benzyloxycarbonyl-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[(R)-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  拟议的螺卟啉中间体用于天然卟啉生物合成的立体化学研究：通过新颖的X射线方法测定抑制辅酶合成的螺内酰胺的绝对构型

  摘要：

  一种新颖的X射线分析方法，结合圆二色性的相关性，已被用来在立体中心建立螺内酰胺4的对映异构体，从而强烈抑制尿卟啉原III合酶的（R）-构型。

  DOI：

  10.1039/c39950001789

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 45. Determination by a novel X-ray method of the absolute configuration of the spiro lactam which inhibits uroporphyrinogen III synthase (cosynthetase)
  作者：Alan C. Spivey、Alfredo Capretta、Christopher S. Frampton、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/p19960002091

  日期：——

  A novel approach, involving X-ray analysis of a specifically designed racemate, in combination with correlations by circular dichroism, allows the absolute configuration of the spiro lactam 4 to be determined. The outcome is that the enantiomer of this lactam which strongly inhibits uroporphyrinogen III synthase (cosynthetase) has the R-configuration and the implications of this finding are briefly

  一种新颖的方法，包括对专门设计的外消旋物的X射线分析，以及通过圆二色性的相关性，可以确定螺内酰胺4的绝对构型。结果是，这种内酰胺的对映异构体强烈抑制尿卟啉原III合酶（辅酶），具有R-构型，并简要讨论了这一发现的含义。