S-(3-methoxyphenyl) benzothioate | 67438-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(3-methoxyphenyl) benzothioate
• 英文别名: S-(3-methoxyphenyl) benzenecarbothioate
• CAS: 67438-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: VAYBNBUXPGLIOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-methoxyphenyl) benzothioate 、 N-(2-iodophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 2,2'-联吡啶 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到S-(3-methoxyphenyl) 2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过硫酯基团转移策略进行的镍催化的烯烃还原芳基硫代羰基化反应。

  摘要：

  本文报道了通过使用简单易得的硫酯通过硫酯基团转移策略的镍的烯烃的催化的芳基硫代羰基化还原反应。与传统的弱C（酰基）-S键激活相反，硫酯的C（酰基）-C键被选择性裂解，以使该反应在温和的条件下进行。此外，该方法的特点是操作简单且底物范围广，为硫酯的合成提供了补充和实用的途径，而无需使用有毒的硫醇或CO气体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02091
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 3-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 S-(3-methoxyphenyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化自由基接力从醛类合成硫酯

  摘要：

  已经开发了一种高效反应，用于通过 NHC 催化的自由基中继对醛进行硫酯化。关键步骤是 Breslow 自由基阳离子与杂原子自由基（硫自由基）的偶联。优异的产率和广泛的底物范围说明了该策略通过 NHC 催化实现新反应的效率。

  DOI：

  10.1002/chem.202203716

文献信息

• Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters
  作者：Qun Wang、Long Liu、Jianyu Dong、Zhibin Tian、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9nj01748h

  日期：——

  A base-initiated thioesterification of amides with various thiols is reported. This reaction can take place efficiently under metal-free and air-atmospheric conditions, and provides a facile and practically useful approach to the synthesis of valuable acyl thioesters.

  据报道酰胺与各种硫醇的碱引发的硫酯化反应。该反应可以在无金属和大气条件下有效地进行，并且为合成有价值的酰基硫代酯提供了一种简便而实用的方法。
• Pd-Catalyzed Alkenyl Thioether Synthesis from Thioesters and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Kota Ishitobi、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.9b04212

  日期：2019.12.6

  A Pd-catalyzed alkenyl thioether synthesis was achieved using thioesters and N-tosylhydrazones as starting materials. The thioester acted as an efficient “sulfur source” for catalytic C–S bond formation using N-tosylhydrazone. This method gave Z-alkenyl thioethers with high diastereoselectivity (up to 99:1 diastereomeric ratio). This transformation displayed a wide functional group tolerance and was

  使用硫酯和N-甲苯磺酰hydr作为起始原料，实现了钯催化的链烯基硫醚的合成。硫代酯是使用N-甲苯磺酰hydr催化形成C-S键的有效“硫源” 。该方法得到的Z-链烯基硫醚具有高非对映选择性（最高达99：1的非对映异构体比例）。该转化表现出宽泛的官能团耐受性，并成功地应用于药物分子向相应链烯基硫醚的后期衍生化。
• Ligand-Controlled Divergent Cross-Coupling Involving Organosilicon Compounds for Thioether and Thioester Synthesis
  作者：Zongjun Qiao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00324

  日期：2016.4.1

  A divergent cross-coupling for both thioether and thioester construction from organosilicon compounds has been developed. Predominant selectivity for Hiyama-type coupling and C1 insertion reaction was achieved under the guidance of ligands. Thioether was obtained under ligand-free conditions in which disulfide generated from homocoupling could be prevented. Meanwhile, application of bidentate phosphine

  已经开发出用于硫醚和硫酯结构与有机硅化合物的发散交叉偶联。在配体的指导下，实现了对Hiyama型偶联和C1插入反应的主要选择性。在无配体的条件下获得了硫醚，在该条件下可以防止由均偶联生成的二硫键。同时，在一氧化碳气氛下（CO气球）应用双齿膦配体，得到的硫酯几乎没有分解，这可通过间隔NMR追踪得到。
• Bunton, Clifford A.; Foroudian, Houshang J.; Kumar, Anurag, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 1, p. 33 - 40
  作者：Bunton, Clifford A.、Foroudian, Houshang J.、Kumar, Anurag

  DOI：——

  日期：——
• Guanti,G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 422 - 425
  作者：Guanti,G. et al.

  DOI：——

  日期：——