cinnamyl diisopropylcarbamate | 905444-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl diisopropylcarbamate
• 英文别名: 3-phenylprop-2-enyl N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 905444-34-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: YAIZPBIHYZGVSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl diisopropylcarbamate 、 2-丁基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼酸 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 magnesium bromide diethyl etherate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以18%的产率得到3-(boronic acid pinacolate ester)-1-phenyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura cross-couplings of secondary allylic boronic esters

  摘要：

  在先前描述的苄基底物偶联的条件下，展示了二级烯丙基硼酸酯与碘芳烃的钯催化交叉偶联反应。该过程的区域选择性在很大程度上受到了烯烃取代模式的影响。

  DOI：

  10.1039/c2cc16076e
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 N,N-diisopropylcarbamoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到cinnamyl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of 1,3-Dienes via Protodeboronation of Homoallenylboronic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00744

文献信息

• Catalytic Asymmetric Diarylation of Internal Acyclic Styrenes and Enamides
  作者：Yang Xi、Wenyi Huang、Chenchen Wang、Haojie Ding、Tingting Xia、Licheng Wu、Ke Fang、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c03411

  日期：2022.5.11

  diastereo-, and stereoselective control of reactions with internal acyclic alkenes for the construction of functionalized acyclic alkanes still remain a persistent challenge. Here, we report a palladium-catalyzed asymmetric regiodivergent Heck-type diarylation of internal acyclic alkenes. The 1,2-diarylation of two accessible acyclic alkenes, cinnamyl carbamates and enamides with diazonium salts and aromatic

  烯烃的对映选择性转化是有机化合物不对称合成最重要的策略之一。化学-、非对映-和立体选择性控制与内部无环烯烃的反应以构建官能化无环烷烃仍然是一个持续的挑战。在这里，我们报告了内部无环烯烃的钯催化不对称区域发散 Heck 型二芳基化。使用重氮盐和芳族硼酸对两种可接近的无环烯烃、肉桂基氨基甲酸酯和烯酰胺进行 1,2-二芳基化反应，通过羰基配位辅助的瞬态钯环的立体定向形成提供含有邻位立体中心的产物。而且，烯酰胺的不对称迁移二芳基化能够通过中断的非对映选择性1,3-链行走过程形成不连续的立体中心。该协议简化了对嵌入关键生物活性基序中的高度功能化的多取代对映富集氨基甲酸酯和胺衍生物的访问。
• A 1,3-boron shift reaction of homoallenylboronates to synthesise 2-boryl-1,3-dienes
  作者：Ryota Sakamoto、Minami Odagi、Masahiro Yamanaka、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1039/d2cc06600a

  日期：——

  We describe a 1,3-boron shift-type reaction of homoallenylboronates at the center (sp) carbon in allenes to afford 2-boryl-1,3-dienes with a variety of substituents.

  我们描述了一种 1,3-硼移位型反应，通过在烯烃中心碳（sp）上的均质烯硼酸酯，制备出具有多种取代基的 2-硼基-1,3-二烯。