methyl-5-acetoxymethyl-1H-imidazole | 89943-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl-5-acetoxymethyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Methyl-5-acetoxymethyl-imidazol；5-acetoxymethyl-1-methyl-1H-imidazole；(3-methylimidazol-4-yl)methyl acetate
• CAS: 89943-22-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: HYAUYIZRVCJJEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-5-acetoxymethyl-1H-imidazole 生成 (1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  KIXARA, NORIAKI;TOMINO, IKUO;TAKEHI, MITSUYUKI;ISIXARA, TAKAFUMI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)咪唑 生成 methyl-5-acetoxymethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  KIXARA, NORIAKI;TOMINO, IKUO;TAKEHI, MITSUYUKI;ISIXARA, TAKAFUMI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4,5-Disubstituted <i>N</i> -Methylimidazoles as Versatile Building Blocks for Defined Side-Chain Introduction
  作者：Daniel Przybyla、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/ejoc.201601384

  日期：2017.1.18

  Two strategies for the synthesis of fungerin and its derivatives have been developed. An orthogonally protected key 4,5‐di(hydroxymethyl)imidazole intermediate gave fungerin analogues in five steps. Furthermore 5‐(2‐sulfonylethyl)‐4‐bromoimidazole gave several target imidazoles after two additional steps with complete regioselectivity.

  已经开发了两种合成真菌素及其衍生物的策略。正交保护的关键4,5-二（羟甲基）咪唑中间体通过五个步骤提供了fungerin类似物。此外，在另外两个步骤后，5-（2-磺酰基乙基）-4-溴咪唑具有完全的区域选择性，从而生成了几种目标咪唑。