(1S,3S,7S,11R,12S,15R,17R,E)-12,15-dimethyl-11-((trimethylsilyl)ethynyl)-10,21,22-trioxatricyclo[15.3.1.13,7]docos-13-ene-5,9-dione | 1344153-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,3S,7S,11R,12S,15R,17R,E)-12,15-dimethyl-11-((trimethylsilyl)ethynyl)-10,21,22-trioxatricyclo[15.3.1.13,7]docos-13-ene-5,9-dione
• CAS: 1344153-81-6
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅Si
• 分子量: 460.686
• InChiKey: LTBROZUDBMZSCX-JKHQWRAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,7S,11R,12S,15R,17R,E)-12,15-dimethyl-11-((trimethylsilyl)ethynyl)-10,21,22-trioxatricyclo[15.3.1.13,7]docos-13-ene-5,9-dione 、 (4-Oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过迭代立体选择性二恶英酮定向原环化对映选择性合成 (−)-Exigigolide

  摘要：

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102790
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S,7R,E)-7-hydroxy-3,6-dimethyl-9-(trimethylsilyl)non-4-en-8-ynal 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二异丁腈 、 pyridine hydrofluoride 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 (1S,3S,7S,11R,12S,15R,17R,E)-12,15-dimethyl-11-((trimethylsilyl)ethynyl)-10,21,22-trioxatricyclo[15.3.1.13,7]docos-13-ene-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过迭代立体选择性二恶英酮定向原环化对映选择性合成 (−)-Exigigolide

  摘要：

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102790