5-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one | 308239-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 5-Phenyl-1-prop-2-ynyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；5-phenyl-1-prop-2-ynyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 308239-97-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: GBKRPBQIHVFLBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以100 %的产率得到5-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于地西泮的 GPX4 共价修饰剂诱导肝癌细胞铁死亡

  摘要：

  由于全球癌症发病率迅速上升，需要开发结构和机制独特的新化疗药物。在这里，我们报告了不可逆的硫醇反应性地西泮衍生物的鉴定，作为肝癌细胞中 GPX4 修饰剂和纳摩尔铁死亡诱导剂。

  DOI：

  10.1039/d3cc06215e
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 1,3-二氢-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 在 sodium hydride 、 四乙基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到5-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化－阴离子捕获。第6部分：1通过捕获原位生成的乙烯基锡烷来合成糖，核苷，嘌呤，苯并二氮杂pin酮和β-内酰胺类似物

  摘要：

  带有β-杂原子的炔烃的区域选择性钯催化的氢化锡烷基化主要提供α-乙烯基锡（IV）化合物，这些化合物在钯催化的环化-阴离子捕获过程中用作终止物种。附于炔部分的药效基团允许以高收率合成糖，核苷，嘌呤，苯并二氮杂酮和β-内酰胺类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00661-x

文献信息

• Palladium Catalysed Tandem Cyclisation–Anion Capture. Part 6: Synthesis of Sugar, Nucleoside, Purine, Benzodiazepinone and β-lactam Analogues via Capture of in situ Generated Vinylstannanes
  作者：Adele Casaschi、Ronald Grigg、José M. Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00661-x

  日期：2000.9

  The regioselective palladium catalysed hydrostannylation of alkynes bearing a β-heteroatom affords mainly α-vinyltin(IV) compounds that are used as terminating species in palladium catalysed cyclisation–anion capture processes. The pharmacophore attached to the alkyne moiety permits the synthesis of sugars, nucleosides, purines, benzodiazepinones and β-lactams analogues in good yields.

  带有β-杂原子的炔烃的区域选择性钯催化的氢化锡烷基化主要提供α-乙烯基锡（IV）化合物，这些化合物在钯催化的环化-阴离子捕获过程中用作终止物种。附于炔部分的药效基团允许以高收率合成糖，核苷，嘌呤，苯并二氮杂酮和β-内酰胺类似物。
• Diazepam-based covalent modifiers of GPX4 induce ferroptosis in liver cancer cells
  作者：Dharmendra K. Yadav、Sona Tiwari、Sathyapriya Senthil、Sai Kumari Vechalapu、Santhosh Duraisamy、Viral Rawat、Mohammed Isfahur Rahman、Shweta Khanna、Dharmaraja Allimuthu

  DOI：10.1039/d3cc06215e

  日期：——

  chemotherapeutics that are structurally and mechanistically unique is needed due to the rapid rise of the cancer incidence across the globe. Here, we report the identification of irreversible, thiol-reactive diazepam derivatives as GPX4 modifiers and nanomolar inducers of ferroptosis in liver cancer cells.

  由于全球癌症发病率迅速上升，需要开发结构和机制独特的新化疗药物。在这里，我们报告了不可逆的硫醇反应性地西泮衍生物的鉴定，作为肝癌细胞中 GPX4 修饰剂和纳摩尔铁死亡诱导剂。