(Z)-3-[2-bromo-4-methoxy-3-(2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)oxyphenyl]prop-2-enenitrile | 157330-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-3-[2-bromo-4-methoxy-3-(2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)oxyphenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 157330-39-7
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₃
• 分子量: 362.223
• InChiKey: AJAXMHUTFHZGBL-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[2-bromo-4-methoxy-3-(2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)oxyphenyl]prop-2-enenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-[2-bromo-3-(4-hydroxy-2-methylcyclohex-2-en-1-yl)oxy-4-methoxyphenyl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  The Radical Cyclization Approach to Morphine. Models for Highly Oxygenated Ring-III Synthons

  摘要：

  4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexenone (9) and 3-alkyl 3-cyclohexene-1,2-diol derivatives 16 were examined as ring-III equivalents for the tandem radical cyclization approach to the synthesis of morphine (1a).

  DOI：

  10.1021/jo00093a027
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己-3-烯-1-酮 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (Z)-3-[2-bromo-4-methoxy-3-(2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)oxyphenyl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  The Radical Cyclization Approach to Morphine. Models for Highly Oxygenated Ring-III Synthons

  摘要：

  4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexenone (9) and 3-alkyl 3-cyclohexene-1,2-diol derivatives 16 were examined as ring-III equivalents for the tandem radical cyclization approach to the synthesis of morphine (1a).

  DOI：

  10.1021/jo00093a027