苯甲醛-四聚乙二醇-叠氮 | 1151451-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯甲醛-四聚乙二醇-叠氮
• 英文名称: 4-(12-azido-1,4,7,10-tetraoxadodecyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)benzaldehyde；Benzaldehyde-PEG4-azide；4-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 1151451-77-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₅
• 分子量: 323.349
• InChiKey: MJNGKISXZKKSNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛-四聚乙二醇-叠氮 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (R)-2-(N-(4-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)benzyl)-4-methoxyphenylsulfonamido)-N-hydroxy-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Highly Potent Matrix Metalloproteinase Inhibitors Based on Triazole-Substituted Hydroxamates: (Radio)Synthesis and in Vitro and First in Vivo Evaluation

  摘要：

  In vivo imaging of MMPs is of great (pre)clinical interest and can potentially be realized with modern three-dimensional and noninvasive in vivo molecular imaging techniques such as positron emission tomography (PET). Consequently, MMP inhibitors (MMPIs) radiolabeled with positron emitting nuclides (e.g., F-18) represent a suitable tool for the visualization of activated MMPs with PET. On the basis of our previous work and results regarding radiolabeled and unlabeled derivatives of the nonselective MMPIs, we discovered a new class of fluorinated MMPIs with a triazole-substituted hydroxamate substructure. These novel MMPIs are characterized by an increased hydrophilicity compared with the lead structures and excellent MMP inhibition potencies for MMP-2, MMP-8, MMP-9, and MMP-13 (IC50 = 0.006-107 nM). Therefore, one promising fluorinated triazole-substituted hydroxamate (30b) was selected and resynthesised as its F-18-labeled version to yield the potential PET radioligand [F-18]30b. The biodistribution behavior of this novel compound was investigated with small animal PET.

  DOI：

  10.1021/jm300199g
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苯甲醛-四聚乙二醇-叠氮
  参考文献：
  名称：

  使用不同反应性的环辛炔和 1,3-偶极的无金属顺序 [3 + 2]-偶极环加成

  摘要：

  尽管环辛炔和叠氮化物的无金属环加成得到稳定的 1,2,3-三唑已在化学生物学和材料科学中得到广泛应用，但仍迫切需要更快、更通用的生物正交反应。我们已经发现腈氧化物和重氮羰基衍生物与环辛炔容易发生 1,3-偶极环加成反应。与叠氮化物相比，重氮羰基衍生物的环加成表现出相似的动力学，而环加成与腈氧化物的反应速率要快得多。用 BAIB 直接氧化相应的肟可以方便地制备腈氧化物，这些条件使得肟的形成、氧化和环加成可以作为一锅法进行。该方法用于用各种标签对碳水化合物的异头中心进行功能化。此外，肟和叠氮化物为连续的无金属点击反应提供了一对正交的官能团，这一特性使得通过不需要有毒金属催化剂的简单合成程序对生物分子和材料进行多功能化成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja1081519

文献信息

• Does a Conjugation Site Affect Transport of Vitamin B₁₂–Peptide Nucleic Acid Conjugates into Bacterial Cells?
  作者：Aleksandra J. Wierzba、Ksenia Maximova、Aleksandra Wincenciuk、Marcin Równicki、Monika Wojciechowska、Ebba Nexø、Joanna Trylska、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/chem.201804304

  日期：2018.12.12

  scarce nutrients, including vitamin B12. These uptake pathways may be utilized for the delivery of biologically relevant molecules into cells. Indeed, it was recently reported that vitamin B12 transported an antisense peptide nucleic acid (PNA) into Escherichia coli and Salmonella Typhimurium cells. The present studies indicate that the conjugation site of PNA to vitamin B12 has an impact on PNA transport

  革兰氏阴性细菌为吸收稀有营养素（包括维生素B 12）开发了特定的系统。这些摄取途径可用于将生物学上相关的分子递送到细胞中。实际上，最近有报道说维生素B 12将反义肽核酸（PNA）转运到大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌细胞中。本研究表明，PNA与维生素B 12的结合位点对PNA进入细菌细胞的运输有影响。为此，特别设计的PNA寡聚物已在维生素B的各个位置拴12（中央钴，R 5' -OH，Ç和ë酰胺链，内消旋位置，和在钴啉醇酰胺的羟基基团），通过使用已知的或新开发的方法和用于通过合成缀合物的摄取测试大肠杆菌。化合物，其中寡核苷酸PNA于R，被锚定5' -OH位置被更有效地比其它化合物的拴在咕啉环周围的周边位置输送。一个重要的事实是，与哺乳动物有机体相反，大肠杆菌还吸收了钴胺素，这是一种不完全的类胡萝卜素。这种选择性开辟了抵抗细菌感染的方法。
• Synthesis of Small‐Molecule Fluorescent Probes for the In Vitro Imaging of Calcium‐Activated Potassium Channel K _Ca 3.1
  作者：Kathrin Brömmel、Sarah Maskri、Ivan Maisuls、Christian Paul Konken、Marius Rieke、Zoltan Pethő、Cristian A. Strassert、Oliver Koch、Albrecht Schwab、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/anie.202001201

  日期：2020.5.18

  yielding fluorescently labeled ligands 21 - 26 targeting K Ca 3.1 channels. The novel dimethylpyrrole-based imaging probes 25 and 26 allow staining of K Ca 3.1 ion channels in NSCLC cells following a simple, fast and efficient protocol. The specificity was shown by removing the punctate staining pattern by pre-incubation with senicapoc. The density of K Ca 3.1 channels detected with fluorescent probe

  为了促进 K Ca 3.1 通道表达细胞的体外可视化，设计和开发了新型小分子成像探针。选择对 K Ca 3.1 通道具有高亲和力和优异选择性的 Senicapoc 作为靶向成分。合成了不同的 BODIPY 染料 ( 15 - 20 )，并通过 Cu 催化的叠氮炔 [3+2] 环加成与 senicapoc 的炔丙基醚衍生物 8 连接，产生靶向 K Ca 3.1 通道的荧光标记配体 21 - 26。新型基于二甲基吡咯的成像探针 25 和 26 允许按照简单、快速和高效的方案对 NSCLC 细胞中的 K Ca 3.1 离子通道进行染色。通过与senicapoc预孵育去除点状染色图案来显示特异性。用荧光探针25和免疫染色检测到的K Ca 3.1 通道的密度是相同的。标记通道的点状结构也可以在活细胞中观察到。分子模型研究表明，senicapoc 靶向成分与离子通道内的结合位点结合，并且连接体与染料沿离子通道的内表面定向。