6a-carbaprostaglandin I3 | 96244-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6a-carbaprostaglandin I3
• CAS: 96244-85-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: WSHZNOUUYXMRBG-CMJLHMSISA-N

物化性质

• 沸点：
  525.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5R)-7,7-ethylenedioxy-2-<(1E,5Z)-3-oxo-octa-1,5-dienyl>-3-(tetrahydropyran-2-yl)-oxabicyclo<3.3.0>octane 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 6a-carbaprostaglandin I3
  参考文献：
  名称：

  6a-carbaprostaglandin I3的合成。

  摘要：

  6a 碳前列腺素 I3 (2) 的合成是通过光学活性醛 (3) 与 β-氧代酰基 (4) 的维蒂希反应引入 ω 链，然后去除保护基团，得到色谱可分离的 13 (E) 产物 (8) 及其 13 (Z) 异构体 (7) 混合物。双键的几何形状是通过直接比较 8 和用另一种方法合成的标准样品来确定的（图 2）。通过 6 步反应序列，化合物 8 很容易就转化成了 2（图 3）。通过类似的技术，还从 13 (Z) 异构体 (6) 合成出了 (13Z)-6a-卡前列腺素 I3 (1A)。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4746

文献信息

• A novel synthesis of carbacyclin analogs via a stereoselective introduction of 15α-hydroxy group
  作者：Koichi Kojima、Kazuo Koyama、Shigeo Amemiya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82339-5

  日期：1985.1

  (+/-)-6,9α-Methanoprostaglandin I3, (2) and (+/-)-5,6-dihydro-6,9α-methano-6β-prostaglandin I3, (4a) have been synthesized using a new method for the stereoselective introduction of the 15α-hydroxy group via a stereoselective electrophilic addition of phenyl-sulfenyl chloride to the enol ether (6) and (23) respectively.

  （+/-）-6,9α-MethanoprostaglandinI 3，（2）和（+/-）-5,6-dihydro-6,9α-methano-6β-prostaglandinI 3，（4a）已使用通过分别向烯醇醚（6）和（23）立体选择性亲电加成苯基-亚磺酰氯的立体选择性引入15α-羟基的新方法。