阿莫奈韦 | 841301-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 阿莫奈韦
• 英文名称: amenamevir
• 英文别名: N-(2-((4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)amino)-2-oxoethyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)tetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxamide 1,1-dioxide；N-(2,6-dimethylphenyl)-N-[2-[4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)anilino]-2-oxoethyl]-1,1-dioxothiane-4-carboxamide
• CAS: 841301-32-4
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₅S
• 分子量: 482.56
• InChiKey: MNHNIVNAFBSLLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF:PBS (pH 7.2) (1:20):0.04(最大浓度 mg/mL);0.08(最大浓度 mM)DMF:2.0(最大浓度 mg/mL);4.14(最大浓度。 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

抗带状疱疹病毒药物——阿莫奈韦（Amenalief，氨磷汀）

Amenamevir（阿莫奈韦）是由日本安斯泰来公司与Maruho公司合作开发的一种抗病毒药物。该药物通过抑制病毒DNA复制过程中解螺旋酶-引物酶的活性，从而阻断病毒增殖，用于治疗带状疱疹。Amenamevir于2017年8月在日本获得批准上市。

用药方法为：成人每日一次口服400毫克，建议饭后服用。

合成方法

（图片未显示）

靶点

Target	Value
解螺旋酶-引物酶	()

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1,2,4-噁二唑-3-基)苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 阿莫奈韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMENAMEVIR
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AMÉNAMÉVIR

  摘要：

  本发明涉及通过四组分Ugi反应改进的制备Amenamevir及其衍生物的方法。

  公开号：

  WO2020038812A1

文献信息

• 阿莫奈韦及其中间体的制备方法
  申请人：山东百诺医药股份有限公司

  公开号：CN108623577B

  公开（公告）日：2020-09-25

  阿莫奈韦及其中间体的制备方法，本发明提供了一种下式(V)化合物的制备方法，包括以下步骤：将式(VII)化合物加入到有机溶剂中，滴加氯化剂，搅拌反应，减压浓缩制得酰氯，溶于有机溶剂后向其加入式(VI)化合物，得到式(V)化合物。本发明解决了双烷基化副产物的问题，避免精制；避免使用其他保护基，极大提高了原子利用率；合成路线条件温和，处理方便，收率高，更适合工业化生产。
• Tetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxamide derivative
  申请人：Kontani Toru

  公开号：US20050032855A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  A pharmaceutical drug, particularly a novel compound useful for the prophylaxis or therapeutic treatment of various diseases involving infections with viruses of the Herpesviridae family, specifically various herpesvirus infections such as varicella (chicken pox) via varicella zoster virus, varicella zoster via recurrent infection with latent varicella zoster virus, herpes labialis and herpes encephalitis via HSV-1 and genital herpes via HSV-2 infection. N-2-[(4-Substituted phenyl)amino]-2-oxoethyl}tetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxamide derivative where the phenyl group is substituted at position 4 with a specific five-membered or 6-membered heteroaryl group, has such great anti-virus activity that the oral dosing thereof at a low dose enabled the therapeutic treatment of the diseases.

  一种制药药物，特别是一种新型化合物，用于预防或治疗涉及Herpesviridae家族病毒感染的各种疾病，特别是各种单纯疱疹病毒感染，如水痘（水痘）通过水痘-带状疱疹病毒，水痘-带状疱疹通过潜伏水痘-带状疱疹病毒的复发感染，唇疱疹和脑炎疱疹通过HSV-1以及生殖器疱疹通过HSV-2感染。N-2-[(4-取代苯基)氨基]-2-氧乙基}四氢-2H-噻吩-4-羧酰胺衍生物，其中苯基在位置4被特定的五元或六元杂环基取代，具有如此强大的抗病毒活性，以至于以低剂量口服治疗这些疾病。
• MEDICAMENT FOR GENITAL HERPES
  申请人：Suzuki Hiroshi

  公开号：US20090030049A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  [PROBLEMS] To provide a medicament useful for the treatment of genital herpes after the development of lesions. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] An N-[2-[(4-substituted phenyl)amino]-2-oxoethyl]tetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxamide derivative in which the phenyl group is substituted at position 4 by a specific 5- or 6-membered heteroaryl group has an excellent anti-herpesvirus effect and can exert excellent therapeutic effect on genital herpes after the development of lesions. Therefore, the compound is useful for the treatment of genital herpes after the development of lesions.

  【问题】提供一种在生殖器疱疹发展后有用的药物治疗。【解决问题的方法】一种N-[2-[(4-取代苯基)氨基]-2-氧乙基]四氢-2H-噻吩-4-羧酰胺衍生物，其中苯基在4位被特定的5-或6-成员杂环基取代，具有出色的抗疱疹病毒效果，并且可以在生殖器疱疹发展后表现出优异的治疗效果。因此，该化合物对于治疗生殖器疱疹发展后的病变非常有用。
• PREVENTIVE OR THERAPEUTIC AGENT FOR HERPESVIRUS-RELEATED DISEASE
  申请人：Suzuki Hiroshi

  公开号：US20090042915A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  [Problems] To provide a medicament, particularly a pharmaceutical composition useful for preventing or treating a variety of diseases caused by infection of a virus of the Herpesviridae family. [Means for Solving Problems] The present invention relates to an anti-herpesvirus agent characterized by combining a helicase-primase inhibitor with a polymerase inhibitor. By combining the polymerase inhibitor with the helicase-primase inhibitor having different functional mechanisms, the anti-herpesvirus agent of the present invention achieves an extremely superior anti-herpesvirus activity compared with conventional administration of a polymerase inhibitor alone. Therefore, it is particularly effective in a case in which a sufficient therapeutic effect cannot be achieved only with a polymerase inhibitor. Further, since the doses of both agents can be kept low, it is also possible to perform treatment by lowering the effect of an adverse reaction to be concerned.

  [问题] 提供一种药物，特别是一种药物组合，可用于预防或治疗由Herpesviridae家族病毒感染引起的各种疾病。 [解决问题的方法] 本发明涉及一种抗疱疹病毒剂，其特征在于将螺旋酶 - 引物酶抑制剂与聚合酶抑制剂结合。通过将具有不同功能机制的聚合酶抑制剂与螺旋酶 - 引物酶抑制剂结合，本发明的抗疱疹病毒剂比单独使用聚合酶抑制剂的传统治疗方法具有极其优异的抗疱疹病毒活性。因此，在只使用聚合酶抑制剂无法获得足够治疗效果的情况下，本发明的药物组合特别有效。此外，由于两种药物的剂量可以保持较低，因此也可以通过降低不良反应的影响来进行治疗。
• Amenamevir by Ugi-4CR
  作者：Xin Li、Tryfon Zarganes-Tzitzikas、Katarzyna Kurpiewska、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d2gc04869h

  日期：——

  We report a concise, convenient and sustainable synthesis of the approved anti-herpes zoster drug, Amenamevir. Based on the Ugi-4CR, our approach can access Amenamevir by a simple, rapid and one-pot synthesis. Compared to other reported syntheses, ours is more sustainable, shorter, and higher yielding. The X-ray crystal structures of key intermediate 3-(4-isocyanophenyl)-1,2,4-oxadiazole 4 and Amenamevir

  我们报告了一种简洁、方便和可持续的多组分反应合成方法，用于合成已批准的抗带状疱疹药物Amenamevir。