(R)-3-((S)-2-amino-1-phenylethyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one | 1366043-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-((S)-2-amino-1-phenylethyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
• CAS: 1366043-31-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: ONYOTTMJTNJKAK-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((S)-2-amino-1-phenylethyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one 、 氯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,3aS,8aS)-1,8-dimethyl-3-phenyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-3a-ol 、 (3S,3aR,8aR)-1,8-dimethyl-3-phenyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  Dioxindole in asymmetric catalytic synthesis: direct access to 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via 1,4-additions to nitroalkenes

  摘要：

  报告了二氧吲哚与 β-取代的硝基烯的不对称迈克尔加成反应。双功能伯胺-硫脲 A 通过非共价催化模式，可直接获得具有高度立体控制性的 3-取代 3-羟基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc30198a
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-indolin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-3-((S)-2-amino-1-phenylethyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxindole in asymmetric catalytic synthesis: direct access to 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via 1,4-additions to nitroalkenes

  摘要：

  报告了二氧吲哚与 β-取代的硝基烯的不对称迈克尔加成反应。双功能伯胺-硫脲 A 通过非共价催化模式，可直接获得具有高度立体控制性的 3-取代 3-羟基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc30198a