1-phenyl-5-[(1R)-1-phenylethyl]sulfanyltetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-[(1R)-1-phenylethyl]sulfanyltetrazole
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄S
• 分子量: 282.369
• InChiKey: LVCJOCFROVOEKZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-[(1R)-1-phenylethyl]sulfanyltetrazole 在 己酸甲酯 、 CpLIP₂ Y₁₇₉F (ipase/acyltransferase) from Candida parapsilosis 、 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 以49%的产率得到1-phenyl-5-((S)-((R)-1-phenylethyl)sulfinyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过原位过酸定制化学酶氧化。

  摘要：

  环氧化化学常常面临过酸处理的挑战性，因此需要原位制备。在这里，我们描述了一种两相酶系统，该系统可以有效生成过酸并将其活性直接转化为烯烃的环氧化。我们通过应用于脂质和烯烃环氧化以及硫化物氧化来演示该方法。这些方法为合成修饰和可扩展的绿色工艺提供了有用的应用。

  DOI：

  10.1039/c9ob01814j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙醇 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到1-phenyl-5-[(1R)-1-phenylethyl]sulfanyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Formal Hydroamination of Styrenes with 1-Phenyl-1H-tetrazole-5-thiol

  摘要：

  1-Phenyl-1H-tetrazole-5-thiol 1 (PT-thiol) is employed in a unique Markovnikov-selective formal hydroamination of styrenyl compounds in the presence of catalytic amounts of Ga(OTf)3. This gives rise to the formation of tetrazolothione moieties in an atom-economical manner. Mechanistically, we have determined that this transformation may occur by kinetically favored hydrothiolation, followed by rearrangement to the observed hydroamination products.

  DOI：

  10.1021/ol5020416

文献信息

• Ga(OTf)₃-Catalyzed Direct Substitution of Alcohols with Sulfur Nucleophiles
  作者：Xinping Han、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ol102565b

  日期：2010.12.17

  It is reported that Ga(OTf)(3) catalyzes the direct displacement of alcohols with sulfur nucleophiles. The products are versatile intermediates that can be utilized in carbon carbon, carbon sulfur bond formation or used in modified Julia olefination reactions. The only byproduct generated is water.
• Tailoring chemoenzymatic oxidation <i>via in situ</i> peracids
  作者：Rebecca N. Re、Johanna C. Proessdorf、James J. La Clair、Maeva Subileau、Michael D. Burkart

  DOI：10.1039/c9ob01814j

  日期：——

  often suffers from the challenging handling of peracids and thus requires in situ preparation. Here, we describe a two-phase enzymatic system that allows the effective generation of peracids and directly translate their activity to the epoxidation of olefins. We demonstrate the approach by application to lipid and olefin epoxidation as well as sulfide oxidation. These methods offer useful applications to

  环氧化化学常常面临过酸处理的挑战性，因此需要原位制备。在这里，我们描述了一种两相酶系统，该系统可以有效生成过酸并将其活性直接转化为烯烃的环氧化。我们通过应用于脂质和烯烃环氧化以及硫化物氧化来演示该方法。这些方法为合成修饰和可扩展的绿色工艺提供了有用的应用。
• Regioselective Formal Hydroamination of Styrenes with 1-Phenyl-1<i>H</i>-tetrazole-5-thiol
  作者：Markku A. Savolainen、Xinping Han、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ol5020416

  日期：2014.9.5

  1-Phenyl-1H-tetrazole-5-thiol 1 (PT-thiol) is employed in a unique Markovnikov-selective formal hydroamination of styrenyl compounds in the presence of catalytic amounts of Ga(OTf)3. This gives rise to the formation of tetrazolothione moieties in an atom-economical manner. Mechanistically, we have determined that this transformation may occur by kinetically favored hydrothiolation, followed by rearrangement to the observed hydroamination products.