methyl (1S,2S)-2-[[(1R,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclobutanecarbonyl]amino]cyclobutane-1-carboxylate | 1159279-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S)-2-[[(1R,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclobutanecarbonyl]amino]cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 1159279-85-2
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 326.393
• InChiKey: DXEPOVIFULXDIW-RHYQMDGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  506.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S)-2-[[(1R,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclobutanecarbonyl]amino]cyclobutane-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S)-2-acetamido-N-((1S,2S)-2-(methylcarbamoyl)cyclobutyl)cyclobutane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β肽的Foldamers：由刚性结构单元形成的肽的构象偏爱。三酰胺纳米系统的第一个MI-IR光谱

  摘要：

  为了确定局部手性驱动的小氨基环丁烷-1-羧酸衍生物X-（ACBA）n -Y的构象偏好，记录并分析了它们的基质分离IR光谱。第一次将这种模型系统沉积在冻结的（〜10 K）稀有气体基质中以减小线宽，因此，对记录的尖锐振动线进行了详细分析。对于顺式- （S，R）-1单体，鉴定了由六或八元H键合假环组成的两个“之字形”构象体。对于反式- （S，S） - 2 确定了八元拟环的立体异构体的曲折形和螺旋结构单元。即使发现相对构象比率相对于测量值有所变化，这两个发现也与我们的计算结果完全一致。对于二聚体（S，R，S，S）-3和（S，S，S，R）-4，多达四个不同的顺式，反式和三个不同的反式，顺式构象异构体位于其基质分离IR（ MI-IR）光谱。这些折叠剂不仅与先前的计算和NMR结果相符，而且清楚地首次显示了由顺式，反式构象体连接“之字形”的结构的存在。”和通过分叉的H键的螺旋形折叠器。本工作强调了MI-I

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1552-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-[[叔丁氧羰基]氨基]环丁烷羧酸 、 methyl (1S,2S)-2-aminocyclobutane-1-carboxylate 2,2,2-trifluoroacetate 在 三乙醇胺 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以44%的产率得到methyl (1S,2S)-2-[[(1R,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclobutanecarbonyl]amino]cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Prevalence of Eight-Membered Hydrogen-Bonded Rings in Some Bis(cyclobutane) β-Dipeptides Including Residues with Trans Stereochemistry

  摘要：

  Three new bis(cyclobutane) beta-dipeptides have been synthesized from appropriate derivatives of cis- and trans-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid, respectively. The predominance of eight-membered hydrogen-bonded rings has been manifested for (trans,trans)- and (trans,cis)-beta-dipeptides while the formation of six-membered rings is preferred for the (cis,trans)- beta-dipeptide similarly to the previously described (cis,cis)-diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ol900636w