1-phenyl-3-trimethylsiloxybutyne | 726202-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-trimethylsiloxybutyne
• 英文别名: trimethyl(4-phenylbut-3-yn-2-yloxy)silane
• CAS: 726202-29-5
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: SDYRWFDDPUXJOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-trimethylsiloxybutyne 在 ferric(III) bromide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到3-azido-1-phenyl-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苄基甲硅烷基醚的化学选择性叠氮化

  摘要：

  叠氮化：从仲和叔苄基醇衍生的甲硅烷氧基基团可以在室温下使用TMSN转化为叠氮基团3在铁催化剂的存在下（参见流程; TMS =三甲基硅烷基）。可以在伯甲硅烷基醚的存在下转化仲和叔苄基甲硅烷基醚，其他反应性官能团（例如烷基氯，α，β-不饱和酯和醛）在反应条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1002/chem.201202984
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-(1,1,1-tribromo-4-phenylbut-3-yn-2-yl)oxysilane 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-3-trimethylsiloxybutyne
  参考文献：
  名称：

  Meerwein-Ponndorf-Verley醛的炔基化反应：铝醇盐的必要改性，以加快速率和不对称合成。

  摘要：

  基于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应系统的利用，已经完成了新型羰基炔化反应。MPV炔基化的成功关键取决于对2,2'-双酚的显着配体促进作用的发现。例如，由Me（3）Al，2,2'-联苯酚和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-原位制备的铝醇盐6（R ​​= Ph）将氯醛（2c）烷基化2-醇（1a）作为炔基来源，在室温下在CH（2）Cl（2）中平稳进行，得到所需的炔丙醇3ca，搅拌5 h后，收率几乎定量。通过不带任何金属炔烃的新转化的特征，可以通过以下事实可视化：带有酮羰基的炔基成功转移到醛羰基上，而酮羰基上没有任何副反应。

  DOI：

  10.1039/b411090k

文献信息

• Catalyst-free silylation of alcohols and phenols by promoting HMDS in CH₃NO₂as solvent
  作者：Santosh T. Kadam、Sung Soo Kim

  DOI：10.1039/b913398d

  日期：——

  An uncatalyzed method for the silylation of alcohols and phenols with HMDS in CH3NO2 at rt is developed. A diverse range of aromatic and aliphatic alcohols as well as phenols undergo the silylation in very short reaction time with excellent yield. The uncatalyzed reaction requires neither elevated temperature nor high pressure for the silylation.

  开发了一种在室温下使用HMDS在CH3NO2中进行醇和酚的硅烷化反应的无催化方法。广泛的芳香和脂肪族醇以及酚在极短的反应时间内以优异的产率进行硅烷化。无催化反应既不需要高温也不需要高压进行硅烷化。
• Schwier, Todd; Rubin, Michael; Gevorgyan, Vladimir, Organic letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 1999 - 2001
  作者：Schwier, Todd、Rubin, Michael、Gevorgyan, Vladimir

  DOI：——

  日期：——