2-bromo-4-methoxy-benzenethiocyanate | 109543-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-4-methoxy-benzenethiocyanate
• 英文别名: 2-Bromo-4-methoxy-1-thiocyanatobenzene；(2-bromo-4-methoxyphenyl) thiocyanate
• CAS: 109543-06-8
• 化学式: C₈H₆BrNOS
• 分子量: 244.112
• InChiKey: XOKQVNVSVBVOSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-benzenethiocyanate 生成 4-甲氧基-2-甲基硫代苯酚
  参考文献：
  名称：

  SCHNEIDER, JOSEF A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 potassium thioacyanate 、 氯 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-bromo-4-methoxy-benzenethiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Hexahydro-(1)-benzo-(pyrano and thiopyrano) (4,3-C)pyridines, useful as

  摘要：

  本文揭示了具有以下结构的化合物：其中X代表氧（O）或硫（S）；环A未取代或被一个取代基或两个或三个相同或不同的取代基取代，所选取代基包括羟基、醚化羟基、酰氧基、卤素、低碳基和三氟甲基；或者环A在相邻的碳原子上被一个低碳基二氧取代；R代表氢、低碳基、芳基-低碳基、低烯基、低炔基、芳酰基-低碳基或芳基-低碳基；R.sub.1代表氢、低碳基、低碳硫基-低碳基、芳基-低碳硫基-低碳基、（氨基、单或双低碳氨基）-低碳基、酰胺基-低碳基、（羟基、酰氧基或醚化羟基）-低碳基或氰基-低碳基；R.sub.2 - R.sub.7代表氢或低碳基；以及其药学上可接受的盐；这些化合物在哺乳动物中作为5-羟色胺-2受体拮抗剂是有用的。

  公开号：

  US04666916A1

文献信息

• Synthesis of Aryl Tri- and Difluoromethyl Thioethers via a CH-Thiocyanation/Fluoroalkylation Cascade
  作者：Kévin Jouvin、Christian Matheis、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201502914

  日期：2015.10.5

  An AlCl3‐catalyzed CH thiocyanation was discovered and combined with a Langlois‐type trifluoromethylation to afford aryl trifluoromethyl thioethers directly from arenes, N‐thiocyanatosuccinimide (NTS) and Ruppert–Prakash reagent. An analogous combination with a copper‐mediated difluoromethylation gives access to aryl difluoromethyl thioethers. Both processes proceed with exceptional regioselectivity

  发现了一种由AlCl 3催化的CH硫氰化，并与Langlois型三氟甲基化结合，直接从芳烃，N-硫氰基琥珀酰亚胺（NTS）和Ruppert-Prakash试剂中得到芳基三氟甲基硫醚。与铜介导的二氟甲基化的类似组合可使用芳基二氟甲基硫醚。对于芳烃的电子最多，空间受阻最小的位置，这两个过程都具有出色的区域选择性。硫和氟代烷基基团来自不同的来源，因此避免了使用昂贵的预先形成的氟代烷基硫代化试剂。
• Amid-Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0111453A1

  公开（公告）日：1984-06-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft 2-Hydroxymethyl-3-carbamoyl-1,4-dihydro-pyridin-Verbindungen der Formel in welcher R einen carbocyclischen oder heterocyclischen Arylrest bedeutet, R, Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes Niederalkyl bedeutet, R2 Wasserstoff, Niederalkyl oder freies, veräthertes oder verestertes Hydroxy, funktionell abgewandeltes Carboxy oder freies oder substituiertes Amino enthaltendes Niederalkyl, funktionell abgewandeltes Carboxy oder freies oder substituiertes Amino bedeutet, wobei eine Aminogruppe R2 mit einem Niederalkylrest R1 verbunden sein kann, Ac den Acylrest einer Säure darstellt, und Am eine unsubstituierte oder monosubstituierte Aminogruppe bedeutet, mit der Massgabe, dass R von einem N-Oxido-pyridylrest verschieden ist, und mit der weiteren Massgabe, dass R von einem durch Halogen mit Atomnummer von höchstens 19 tetra- oder pentasubstituierten Phenylrest verschieden ist, wenn Ac für den Acylrest einer organischen Sulfonsäure steht, sowie Salze von Verbindungen der Formel I mit salzbildenden Eigenschaften, mit cardiovaskulären, insbesondere blutdrucksenkenden Eigenschaften, sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, ferner die Verwendung dieser Verbindungen und ihrer Salze und diese enthaltende pharmazeutische Präparate.

  本发明涉及 2-羟甲基-3-氨基甲酰基-1,4-二氢吡啶化合物，其式如下 其中 R 是碳环或杂环芳基，R 是氢或未取代或取代的低级烷基，R2 是氢、低级烷基或游离的、醚化的或酯化的羟基、官能团修饰的羧基或游离的或取代的含氨基的低级烷基、功能修饰的羧基或游离或取代的氨基，其中氨基 R2 可与低级烷基 R1 连接，R1 是酸的酰基，Am 是未取代或单取代的氨基、当 Ac 代表有机磺酸的酰基时，附带条件是 R 不同于 N-氧代吡啶基，以及进一步的附带条件是 R 不同于被卤素四或五取代且原子序数不超过 19 的苯基，以及具有成盐特性、心血管特性（尤其是降血压特性）的式 I 化合物的盐和制备这些化合物的工艺，以及这些化合物及其盐和含有这些化合物的药物制剂的用途。
• Ungesättigte Lactone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0111455A2

  公开（公告）日：1984-06-20

  Die Erfindung betrifft neue 5-Oxo-1,4,5,7 tetrahydrofluro [3,4-b]-pyridin-3-verbindungen der Formel worin R einen durch Niederalkoxyniederalkoxy, Halogenniederalkoxy, ausgenommen Trifluormethoxy, Niederalkylthioniederalkoxy oder Halogenniederalkylthio substituierten carbocyclischen oder heterocyclischen Arylrest bedeutet, R, Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes Niederalkyl bedeutet, R2 Wasserstoff, Niederalkyl oder durch freies, veräthertes oder verestertes Hydroxy, durch funktionell abgewandeltes Carboxy oder durch freies oder substituiertes Amino substituiertes Niederalkyl, funktionell abgewandeltes Carboxy oder freies oder substituiertes Amino bedeutet, wobei eine Aminogruppe R2 mit einem Niederalkylrest R, verbunden sein kann, oder, falls R2 für Niederalkyl steht, dieses zusammen mit dem benachbarten Acylrest Ac einen 2-Oxa-1-oxo-niederalkylenrest bilden kann, wobei dessen Carbonylgruppe mit dem 3-Ringkohlenstoffatom des Furo [3,4-b] pyridinrings verbunden ist, und Ac den Acylrest einer Säure darstellt, sowie von pharmazeutisch verwendbaren Salzen von Verbindungen der Formel mit salzbildenden Eigenschaften, als cardiotonisch wirksame und blutdruck- steigernde, sowie blutzuckersenkende, ferner das Zentralnervensystem aktivierende, insbesondere stimulierende, Verbindungen, pharmazeutische Präparate enthaltend solche Verbindungen sowie Verfahren zu deren Herstellung.

  本发明涉及新型 5-氧代-1,4,5,7-四氢呋喃 [3,4-b]-吡啶-3化合物，其式为 其中 R 表示被低级烷氧基、卤素-低级烷氧基（三氟甲氧基除外）、低级烷硫基-低级烷氧基或卤素-低级烷硫基取代的碳环或杂环芳基，R 表示氢或未取代或取代的低级烷基，R2 表示氢、低级烷基或被游离的、醚化的或酯化的羟基、官能团改性的羧基或游离的或取代的氨基、官能团改性的羧基或游离的或取代的氨基取代的低级烷基，其中氨基 R2 可与低级烷基 R, 连接、或者，如果 R2 代表低级烷基，则可与邻近的酰基 Ac 一起形成 2-氧杂-1-氧代低级亚烷基，其羰基与呋喃 [3,4-b] 吡啶环的 3 环碳原子相连，Ac 代表酸的酰基、以及具有盐形成特性的式化合物的药用盐，作为具有心肌活性、升血压、降血糖、进一步激活中枢神经系统，特别是刺激中枢神经系统的化合物，含有此类化合物的药物制剂及其制备工艺。
• Neue Amid-Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0145956A1

  公开（公告）日：1985-06-26

  Verbindung der Formel 1 worin n für 1, oder 3 steht, Ar einen carbocyclischen oder heterocyclischen Arylrest bedeutet, Ac den Acylrest einer Säure darstellt, Z für einen Rest -OR, oder -NR8R9 steht, R, Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Niederalkyl, einen carbocyclischen oder heterocyclischen Arylrest oder freies, veräthertes oder verestertes Hydroxy bedeutet, R, und R, unabhängig voneinander für Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Niederalkyl, Formyl oder funktionell abgewandeltes Formyl, Carboxy oder funktionell abgewandeltes Carboxy, einen carbocyclischen oder heterocyclischen Arylrest oder unsubstituiertes, mono- oder disubstituiertes Amino stehen, R, Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, R, und R, unabhängig voneinander Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Niederalkyl oder einen carbocyclischen oder heterocyclischen Arylrest darstellen, R7, R, und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl oder einen carbocyclischen oder heterocyclischen Arylrest bedeuten, worin R, und R, zusammen oder R, und R3 zusammen unsubstituiertes oder substituiertes Niederalkylen, worin ein Kohlenstoffatom gegebenenfalls durch ein Heteroatom ersetzt ist, bedeuten können, worin R4 und R, zusammen, ebenso wie R5 und R, zusammen und/oder R, und R9 zusammen, unabhängig voneinander unsubstituiertes oder substituiertes Niederalkylen, worin ein Kohlenstoffatom durch ein Heteroatom ersetzt sein kann, bedeuten können, optische Isomere von Verbindungen der Formel I, Mischungen dieser optischen Isomere und Salze von solchen Verbindungen, die eine salzbildende Gruppierung aufweisen, zeichnen sich durch cardiovaskuläre, insbesondere blutdrucksenkende Eigenschaften aus. Sie werden in an sich bekannter Weise hergestellt.

  式 1 的化合物 其中 n 是 1 或 3，Ar 是碳环或杂环芳基，Ac 是酸的酰基，Z 是基 -OR 或 -NR8R9，R 是氢、未取代或取代的低级烷基、碳环或杂环芳基或游离、醚化或酯化羟基，R 和 R 相互独立地是氢、未取代或取代的低级烷基、R 表示氢或低级烷基，R 和 R 各自代表氢、未取代或取代的低级烷基或碳环或杂环芳基、R7、R 和 R9 相互独立地代表氢、未取代或取代的烷基或碳环或杂环芳基，其中 R 和 R3 或 R 和 R3 可共同代表未取代或取代的低级亚烷基，其中一个碳原子可选择被一个杂原子取代，其中 R4 和 R 以及 R5 和 R 和/或 R. 和 R9 相互独立地代表氢、未取代或取代的低级烷基或碳环或杂环芳基、式 I 化合物的光学异构体、这些光学异构体的混合物以及具有成盐基团的此类化合物的盐具有心血管、特别是降血压特性。它们的生产方式本身是已知的。
• Phenylalkylverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0174653A2

  公开（公告）日：1986-03-19

  Verbindungen der Formel worin R einen carbocyclischen oder heterocyclischen Arylrest bedeutet, R, Niederalkyl darstellt, eine der Gruppen R2 und R3 für Niederalkyl und die andere für Niederalkyl, Cyan oder Amino steht, X Sauerstoff oder die Gruppe -NHdarstellt, und Alk Niederalkylen bedeutet, das die Gruppe X vom Ringstickstoffatom durch mindestens zwei Kohlenstoffatome trennt. Y für Alkylen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht und Ar, einen unsubstituierten oder substituierten Phenylrest darstellt sowie Salze davon, zeigen cardiovaskuläre, insbesondere coronardilatatorische und antihypertensive Eigenschaften.

  式中的化合物 其中 R 代表碳环或杂环芳基，R 代表低级烷基，基团 R2 和 R3 中的一个代表低级烷基，另一个代表低级烷基、氰基或氨基，X 代表氧或基团 -NH，Alk 代表低级亚烷基，它将基团 X 与环氮原子至少隔开两个碳原子。Y 代表具有 1 至 3 个碳原子的亚烷基，Ar 代表未取代或取代的苯基及其盐类，具有扩张心血管，特别是扩张冠状动脉和降压的特性。