5-phenoxypent-3-yn-2-one | 56559-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-phenoxypent-3-yn-2-one
• 英文别名: 3-Pentyn-2-one, 5-phenoxy-
• CAS: 56559-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: CFEREYVJLQRSGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenoxypent-3-yn-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3Z)-4-iodo-5-phenoxypent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (Z)-a-Phenoxymethylene-g-butyrolactone and Its Sulfur Analogues from 2-Propynyloxy- or 2-Propynylthiobenzene

  摘要：

  The preparations of (Z)-alpha -phenoxymethylene-gamma -butyrolactone, alpha -phenoxymethyl-gamma -butyrolactone, (Z)-alpha -phenylthiomethylene-gamma -butyrolactone, and alpha -phenylthiomethyl-gamma -butyrolactone derivatives from 2-propynyloxy-benzene and 2-propynylthiobenzene were described.

  DOI：

  10.3987/com-00-8964
• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-phenoxypent-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (Z)-a-Phenoxymethylene-g-butyrolactone and Its Sulfur Analogues from 2-Propynyloxy- or 2-Propynylthiobenzene

  摘要：

  The preparations of (Z)-alpha -phenoxymethylene-gamma -butyrolactone, alpha -phenoxymethyl-gamma -butyrolactone, (Z)-alpha -phenylthiomethylene-gamma -butyrolactone, and alpha -phenylthiomethyl-gamma -butyrolactone derivatives from 2-propynyloxy-benzene and 2-propynylthiobenzene were described.

  DOI：

  10.3987/com-00-8964

文献信息

• Gold(III)‐Catalyzed Intermolecular Oxidation‐Cyclization of Ynones: Access to 4‐Substituted Chroman‐3‐ones
  作者：Jian Li、Fang Yang、Yang‐Ting Ma、Kegong Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900260

  日期：2019.4.23

  A synthesis of 4‐substituted chroman‐3‐one derivatives has been developed through a gold(III) catalyzed oxidation‐cyclization of ynones in good to excellent yield using easily prepared substrates. A broad range of synthetically useful functional groups (halide, alkene, alkyne, phenolic hydroxyl) were tolerated. Further application of this method paves a new way to prepare the skeleton of oblarotenoids

  通过使用易于制备的底物，通过金（III）催化的炔酮氧化环化反应，开发了4-取代的chroman-3-one衍生物的合成方法。宽泛的合成上有用的官能团（卤化物，烯烃，炔烃，酚羟基）是可以耐受的。该方法的进一步应用为制备扁柏烯类化合物的骨架开辟了一条新途径。还介绍了用于构建吡喃并[2,3-c] chromen-1（5H）-one衍生物的级联氧化环化方法。
• A Boron–Oxygen Transborylation Strategy for a Catalytic Midland Reduction
  作者：Kieran Nicholson、Joanne Dunne、Peter DaBell、Alexander Beaton Garcia、Andrew D. Bage、Jamie H. Docherty、Thomas A. Hunt、Thomas Langer、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acscatal.0c05168

  日期：2021.2.19

  The enantioselective hydroboration of ketones is a textbook reaction requiring stoichiometric amounts of an enantioenriched borane, with the Midland reduction being a seminal example. Here, a turnover strategy for asymmetric catalysis, boron–oxygen transborylation, has been developed and used to transform the stoichiometric borane reagents of the Midland reduction into catalysts. This turnover strategy

  酮的对映选择性氢硼化是教科书上的反应，需要化学计量的对映体富集的硼烷，Midland还原是一个开创性的例子。在这里，已经开发出了一种用于不对称催化的转换策略，即硼-氧转硼化反应，并将其用于将Midland还原反应的化学计量硼烷试剂转化为催化剂。这种转换策略通过酮的对映选择性还原得到证实，其中包括生物活性分子的衍生物和含有可还原基团的酮。在生成对映体富集的硼烷催化剂在原位从市售的试剂，9-硼杂双环[3.3.1]壬烷（H-乙-9-BBN）和β-pine烯，以及频哪醇硼烷（HBpin）进行的B–O硼氢化反应用于催化转换。机理研究表明，B–O / B–H硼交换通过立体固位，一致的过渡态（类似于σ键复分解）使B–O发生转硼化作用。
• 222. The jaborandi alkaloids. Part I. The synthesis of homo- and isohomo-pilopic acids and of r-pilocarpidine and r-isopilocarpidine by new methods and the resolution of r-pilocarpine
  作者：A. N. Dey

  DOI：10.1039/jr9370001057

  日期：——
• PYRIDINO-, PYRROLIDINO- AND AZEPINO-SUBSTITUTED OXIMES USEFUL AS ANTI-ATHEROSCLEROSIS AND ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC AGENTS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0649425A1

  公开（公告）日：1995-04-26
• US5523318A
  申请人：——

  公开号：US5523318A

  公开（公告）日：1996-06-04