4-hydroxy-1-methyl-1,8-naphthyridin-2-one | 97510-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-hydroxy-1-methyl-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 97510-72-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: OECKSWZIGOPSOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-methyl-1,8-naphthyridin-2-one 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 4- [(4R,10bS)-4-methyl-8-(4-oxocyclohexyl)-3,4,6,10b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoindol-2-yl]-1-methyl-1,8-naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,8-NAPHTHYRIDIN-2-ONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE
  [FR] COMPOSÉS 1,8-NAPHTYRIDIN-2-ONE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R3，m和n如本文所述，以及其药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。

  公开号：

  WO2021105072A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(methylamino)nicotinate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-hydroxy-1-methyl-1,8-naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  托达香豆酮衍生物作为用于银屑病局部治疗的新型 PDE4 抑制剂的发现和结构优化

  摘要：

  银屑病是一种常见的免疫介导的皮肤病，表现为皮肤异常斑块，而磷酸二酯酶 4（PDE4）是治疗银屑病等炎症性疾病的有效靶点。Toddacoumalone 是一种天然 PDE4 抑制剂，具有中等效力和不完善的药物样特性。为了发现具有相当成药性的新型强效 PDE4 抑制剂，设计并合成了一系列托达香豆酮衍生物，得到化合物 (2 R ,4 S )-6-ethyl-2-(2-hydroxyethyl)-2,8-dimethyl -4-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2,3,4,6-tetrahydro-5 H -pyrano[3,2 - c ][1,8]naphthyridin-5-one ( 33a ) 具有高抑制效力 (IC 50= 3.1 nM)、令人满意的选择性、良好的皮肤渗透性和良好表征的结合机制。令人鼓舞的是， 33a的局部给药在咪喹莫特诱导的银屑病小鼠模型中表现出显着的治疗效果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02058

文献信息

• Propionic Acid Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：Biediger Ronald J.

  公开号：US20180312523A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions of formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein. Also provided pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers of these compounds. In addition methods are provided for inhibiting the binding of an integrin to treat various pathophysiological conditions.

  本文提供了公式I的化合物和药物组合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。还提供了这些化合物的药用可接受盐或立体异构体。此外，还提供了用于抑制整合素结合以治疗各种病理生理条件的方法。
• [EN] HEXAHYDRO-1H-PYRAZINO[1,2-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS HEXAHYDRO-1H-PYRAZINO[1,2-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020207991A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R3, n and A are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R3，n和A如本文所述，以及其药学上可接受的盐，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] HYDROPYRAZINO[1,2-D][1,4]DIAZEPINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDROPYRAZINO[1,2-D][1,4]DIAZÉPINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021084022A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R3 and n are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R3和n如本文所述，以及其药学上可接受的盐，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• 一种喹啉酮骨架的PDE4抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN114163446A

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开了一种喹啉酮骨架的PDE4抑制剂及其制备方法与应用。该PDE4抑制剂是如通式Ⅰ和通式II所示的Toddacoumalone衍生物、其立体异构体、稳定的同位素衍生物或其药学上可接受的盐。该抑制剂对PDE4有较强的抑制效果，部分化合物达到纳摩尔水平的活性级别，远远大于阳性对照Rolipram，并且在体内实验中能够显著抑制小鼠银屑病的形成，其具有开发成新型PDE4抑制剂药物的巨大潜力。
• NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL FACTORY, INC.

  公开号：EP1426374A1

  公开（公告）日：2004-06-09

  The present invention provides a novel naphthyridine derivative that is effective for relieving pain, less toxic, and also is effective for treating diabetic neuropathy, the derivative being represented by the general formula (1) : wherein R1, R2, R3 and R4 are as described in the description.

  本发明提供了一种新型萘啶衍生物，它能有效缓解疼痛，毒性较低，还能有效治疗糖尿病神经病变，该衍生物由通式（1）表示：其中 R1、R2、R3 和 R4 如说明中所述。