4-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯 | 77276-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3- carboxylate
• 英文别名: 4-hydroxy-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid, ethyl ester；Ethyl 4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 77276-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: QKKSOVGCSSPZBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-166 °C
• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-chloro-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有有效的胃抗分泌特性的2-Oxo-1,8-萘啶-3-羧酸衍生物。

  摘要：

  描述了在幽门结扎的（Shay）大鼠模型中具有有效的胃抗分泌特性的2-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸衍生物的合成。选择进行更详细的剂量反应评估的测试的更有效的化合物中的两个是4-氨基-1-乙基-1,2-二氢-2-氧杂萘啶-3-羧酸乙酯（35）和1-乙基- 1,2-二氢-7-甲基-4-（4-甲基-1-哌嗪基）-2-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯（77）。这些化合物以剂量相关的方式降低了大鼠的总酸输出。在大鼠中测试时，两种化合物均比西咪替丁更有效。35和77均表现出对Pavlov袋式清醒犬的食物刺激的酸分泌的抑制活性。该系列的作用机理尚不清楚。描述了结构-活性关系的细节。

  DOI：

  10.1021/jm00395a015
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 4-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  发现1,8-萘啶-2-酮衍生物可作为有效的选择性鞘磷脂合成酶2抑制剂。

  摘要：

  鞘磷脂合酶2（SMS2）作为治疗各种心血管疾病和代谢疾病的药物靶标已引起关注。高通量筛选命中2-喹诺酮10的修饰在纳摩尔浓度下增强了对SMS2的抑制，对SMS1具有良好的选择性。为了改善诸如被动膜渗透性和水溶性的药物特性，尝试调节亲脂性，并且将1，8-萘啶-2-酮37鉴定为有效和选择性的SMS2抑制剂。在小鼠中反复治疗后，肝鞘磷脂水平显着降低，表明化合物37可能是一种有效的体内工具，用于阐明SMS2酶的作用并发展针对SMS2相关疾病的治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115376

文献信息

• 4-Amino-3-carboxy or cyano-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridine
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04324893A1

  公开（公告）日：1982-04-13

  4-Amino-3-carboxy or cyano-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridine derivatives are anti-secretory agents for use in the treatment of peptic ulcer disease.

  4-氨基-3-羧基或氰基-1,2-二氢-2-氧-1,8-萘啶衍生物是用于治疗消化性溃疡疾病的抗分泌药物。
• 1-Alkyl-4-amino-3-(3-aminotriazolo)-1,8 naphthyridine-2-ones
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04347362A1

  公开（公告）日：1982-08-31

  1-alkyl-4-amino-3-(3-aminotriazolo)-1,8-naphthyridine-2-ones are antihypertensive agents.

  1-烷基-4-氨基-3-(3-氨基-三唑)-1,8-萘啶-2-酮是一种降压药物。
• 4-Cl, Br or I-3-Carboxy or cyano-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridine
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04350817A1

  公开（公告）日：1982-09-21

  4-Amino-3-carboxy or cyano-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridine derivatives are anti-secretory agents for use in the treatment of peptic ulcer disease.4-Cl, Br or I naphthyridine derivatives are disclosed as intermediates.

  4-氨基-3-羧基或氰基-1,2-二氢-2-氧-1,8-萘啶衍生物是用于治疗消化性溃疡病的抗分泌药物。其中披萨特烷衍生物的4-氯、溴或碘衍生物被披露为中间体。
• 1,8-Naphthyridine derivatives, their preparation, pharmaceutical compositions containing them
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0018735A1

  公开（公告）日：1980-11-12

  Compounds of formula in which R' is hydrogen, alkyl, cycloalkyl of 5 to 6 carbon atoms, alken(3,4,5 or 6)-yl of 3 to6 carbon atoms oralkyn(3,4,5 or 6)-yl of 3 to 6 carbon atoms; R2 is-CN,-CO2H,-CO2R7 where R7 is alkyl, -CONHNH2 or where R8 and R9 are independently hydrogen or alkyl; R3 and R4 are independently hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, dialkylaminoalkyl of 4 to 8 carbon atoms, alkanoyl of 2 to carbon atoms, haloalkanoyl of 2 to 4 carbon atoms, or when taken together with the nitrogen atom to which they are attached. R3 and R4 complete a defined heterocyclic group; R6 and R6 are independently hydrogen; alkyl of 1 to 4 carbon atoms, halo, alkylamino of 1 to4 carbon atoms, or alkoxy; or a pharmaceutically acceptable saltthereof are disclosed which have gastric anti-secretory, and in some cases diuretic, activity and are useful in pharmaceutical compositions especially for treatment of peptic ulcers. Also described are processes for preparing the compounds and 4-halo-1, 8-naphthyridine intermediates useful in some of the processes.

  式化合物 其中 R' 是氢、烷基、5 至 6 个碳原子的环烷基、3 至 6 个碳原子的烯（3,4,5 或 6）基或 3 至 6 个碳原子的炔（3,4,5 或 6）基；R2 是-CN、-CO2H、-CO2R7（其中 R7 是烷基）、-CONHNH2 或 其中 R8 和 R9 独立地为氢或烷基；R3 和 R4 独立地为氢、烷基、羟基烷基、4 至 8 个碳原子的二烷基氨基烷基、2 至 4 个碳原子的烷酰基、2 至 4 个碳原子的卤代烷酰基，或与所连接的氮原子一起。R3 和 R4 完成一个定义的杂环基团；R6 和 R6 独立地为氢、1 至 4 个碳原子的烷基、卤代、1 至 4 个碳原子的烷基氨基或烷氧基；或其药学上可接受的盐，这些化合物具有抗胃分泌活性，在某些情况下还具有利尿活性，可用于药物组合物中，特别是用于治疗消化性溃疡。还描述了制备这些化合物的工艺以及在某些工艺中有用的 4-卤-1，8-萘啶中间体。
• 4-Halo-1,8-naphthyridine derivatives useful as intermediates and processes for their preparation
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0060012A1

  公开（公告）日：1982-09-15

  Compounds of formula in which R1 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 6 carbon atoms, alken (3,4,5 or 61-yl of 3 to 6 carbon atoms or alkyn (3,4,5 or 6)-yl of 3 to 6 carbon atoms; R2 is -CCl3, -CN, -CO2H, -CO2R1 where R' is alkyl of 1 to 6 carbon atoms or where R8 and R9 are independently hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbon atoms; R5 and R6 are mdependently hydrogen; alkyl of 1 to 4 carbon atoms, halo, alkylamino of 1 to 4 carbon atoms, or alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, or a salt thereof are disclosed which are useful as mtermediates to compounds having gastric anti-secretory, and in some case diuretic, activity. Also described are processes for preparing the compounds.

  式中的化合物 其中 R1 是氢、1 至 6 个碳原子的烷基、5 至 6 个碳原子的环烷基、3 至 6 个碳原子的烯（3,4,5 或 61-基）或 3 至 6 个碳原子的炔（3,4,5 或 6）-基；R2 是-CCl3、-CN、-CO2H、-CO2R1，其中 R' 是 1 至 6 个碳原子的烷基或 其中 R8 和 R9 独立地为氢或 1 至 6 个碳原子的烷基；R5 和 R6 独立地为氢、1 至 4 个碳原子的烷基、卤素、1 至 4 个碳原子的烷基氨基或 1 至 6 个碳原子的烷氧基或其盐。此外，还介绍了制备这些化合物的工艺。