4-(4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[4-(Phenoxymethyl)triazol-1-yl]benzenesulfonamide；4-[4-(phenoxymethyl)triazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 330.367
• InChiKey: AZXUEYSUIQHPTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺类[1,2,3]-三唑类化合物的合成，表征和抗疟原虫功效

  摘要：

  在点击反应条件下，通过伯，仲和叔磺酰胺叠氮化物与各种苯氧基甲基乙炔的[3 + 2]环加成反应，合成了一系列苯磺酰胺附加的[1,2,3]-三唑杂化物。结构鉴定后，对化合物进行硅内吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）筛选，以评估其药物相似性和其他药代动力学参数。此外，针对恶性疟原虫（3D7）菌株评估了其体外抗疟原虫的潜力，并且一些合成的化合物显示出有希望的抗疟药功效。使用MTT细胞活力测定法进行细胞毒性评估时，最活跃的候选N-（4,6-二甲基吡啶-2-基）-4-（4-（4-硝基苯氧基）甲基）-1 H- [1,2,3]-三唑-1-基）苯磺酰胺（14 ; IC 50 6.2 （μg/ mL）对人肝癌（HUH-7）细胞的CC 50 7.5μg/ mL。

  DOI：

  10.1002/jhet.3888

文献信息

• Benzenesulfonamides Incorporating Flexible Triazole Moieties Are Highly Effective Carbonic Anhydrase Inhibitors: Synthesis and Kinetic, Crystallographic, Computational, and Intraocular Pressure Lowering Investigations
  作者：Alessio Nocentini、Marta Ferraroni、Fabrizio Carta、Mariangela Ceruso、Paola Gratteri、Cecilia Lanzi、Emanuela Masini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01389

  日期：2016.12.8

  series of benzenesulfonamide containing compounds that incorporate the phenyl-1,2,3-triazole moieties. We explored the insertion of appropriate linkers, such as ether, thioether, and amino type, into the inner section of the molecules with the intent to confer additional flexibility. All obtained compounds were screened in vitro as inhibitors of the physiologically relevant human (h) isoforms of the metalloenzyme

  在本文中，我们报道了结合了苯基-1,2,3-三唑部分的两个系列含苯磺酰胺的化合物的合成。我们研究了将合适的接头（例如醚，硫醚和氨基类型）插入分子内部的目的，旨在赋予额外的灵活性。在体外筛选所有获得的化合物作为金属酶碳酸酐酶的生理相关人（h）同工型的抑制剂（CA，EC 4.2.1.1）。他们中的许多人都是低纳摩尔或亚纳摩尔的hCA II，IX和XII抑制剂，而它们并不能有效地抑制hCAI。酶抑制剂加合物的计算机和X射线晶体学研究有助于我们合理化所获得的结果。
• Click-tailed benzenesulfonamides as potent bacterial carbonic anhydrase inhibitors for targeting Mycobacterium tuberculosis and Vibrio cholerae
  作者：Silvia Bua、Sameh M. Osman、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Zeid AlOthman、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.065

  日期：2019.5

  eradicate the tuberculosis epidemic by 2030. The derivatives here reported represent interesting leads towards the optimization of new antibiotic agents showing excellent inhibitory efficiency and selectivity for the target CAs over the human (h) off-target isoform hCA I. In detail, the first subset of derivatives potently inhibits VchCAα in a low nanomolar range (KIs between 0.72 and 22.6 nM). Compounds

  评估了一系列带有1,2,3-三唑的苯磺酰胺对霍乱弧菌（VchCAα和VchCAβ）和结核分枝杆菌（β-mtCA3）碳酸​​酐酶（CA，EC 4.2.1.1）的抑制作用。对现有抗菌药物的耐药性现象正在全球范围内扩散，并突出了对具有替代作用机制的药物的迫切需求。世卫组织的两项全球战略旨在到2030年将霍乱死亡减少90％，并根除结核病。此处报道的衍生物代表了优化新抗生素的有趣线索，这些抗生素对目标CA的抑制作用和选择性优于人类（h）脱靶同工型hCAI。详细地说，衍生物的第一子集在低纳摩尔范围内（KIs在0.72至22.6 nM之间）有效抑制VchCAα。
• Batra, Neha; Roy, Basabi; Mazumder, Sibnath, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 5, p. 650 - 655
  作者：Batra, Neha、Roy, Basabi、Mazumder, Sibnath、Nath, Mahendra

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, and antiplasmodial efficacy of sulfonamide‐appended [1,2,3]‐triazoles
  作者：Neha Batra、Vinoth Rajendran、Ishan Wadi、Ankit Lathwal、Roshan Kumar Dutta、Prahlad C. Ghosh、Rinkoo D. Gupta、Mahendra Nath

  DOI：10.1002/jhet.3888

  日期：2020.4

  A series of benzenesulfonamide‐appended [1,2,3]‐triazole hybrids was synthesized by using [3 + 2] cycloaddition of primary, secondary, and tertiary sulfonamide azides with various phenoxymethylacetylenes under click reaction conditions. After structural characterization, the compounds were subjected to in‐silico absorption, distribution, metabolism, excretion and toxicity (ADMET) screening to evaluate

  在点击反应条件下，通过伯，仲和叔磺酰胺叠氮化物与各种苯氧基甲基乙炔的[3 + 2]环加成反应，合成了一系列苯磺酰胺附加的[1,2,3]-三唑杂化物。结构鉴定后，对化合物进行硅内吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）筛选，以评估其药物相似性和其他药代动力学参数。此外，针对恶性疟原虫（3D7）菌株评估了其体外抗疟原虫的潜力，并且一些合成的化合物显示出有希望的抗疟药功效。使用MTT细胞活力测定法进行细胞毒性评估时，最活跃的候选N-（4,6-二甲基吡啶-2-基）-4-（4-（4-硝基苯氧基）甲基）-1 H- [1,2,3]-三唑-1-基）苯磺酰胺（14 ; IC 50 6.2 （μg/ mL）对人肝癌（HUH-7）细胞的CC 50 7.5μg/ mL。