(S)-4-(4-methoxyphenyl)pentan-2-one | 162424-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-(4-methoxyphenyl)pentan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(4-methoxyphenyl)pentan-2-one
• CAS: 162424-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RFUINIPMZRHOMW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 异丙基氯化镁 、 C₃₁H₃₁Cl₂CoN₃O 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化钠 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-4-(4-methoxyphenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Asymmetric 1,4-Hydroboration of Enones with HBpin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03110

文献信息

• Flexible <i>C</i>₂-Symmetric Bis-Sulfoxides as Ligands in Enantioselective 1,4-Addition of Boronic Acids to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Noureddine Khiar、Álvaro Salvador、Victoria Valdivia、Ahmed Chelouan、Ana Alcudia、Eleuterio Álvarez、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1021/jo400700m

  日期：2013.7.5

  the use of different boronic acids, five-, six-, and seven-membered cyclic enones, an unsaturated lactone, and the most challenging acyclic ketones, is reported. An X-ray diffraction study of the [Ferbisox·RhCl]2 precatalyst clearly exhibits a dimeric structure with an S coordination of the sulfoxide to rhodium. On the basis of the X-ray data and on structural studies conducted in solution by 1H NMR

  报道了无环C 2对称螯合双亚砜配体在Rh（I）催化的硼酸对电子缺陷烯烃的1,4-加成中的应用。在测试的无环乙烷桥联双亚砜中，配体Ferbisox（11），在亚磺酰基硫基上带有二茂铁基部分作为取代基，在化学收率（最高96％）和对映选择性（最高97％ee）方面表现出最好的结果。室温下，在短时间内（通常为2小时），在甲苯中平稳地进行共轭物加成。据报道，反应范围包括使用不同的硼酸，五元，六元和七元环状烯酮，不饱和内酯和最具挑战性的无环酮。[Ferbisox·RhCl] 2预催化剂的X射线衍射研究清楚显示出亚砜与铑具有S配位的二聚结构。根据X射线数据和在溶液中由1进行的结构研究提出了1 H NMR，其解释了观察到的高对映体的模型。
• Asymmetric Umpolung Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Catalyzed by Nickel
  作者：Siyu Guo、Xiuhua Wang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00112

  日期：2020.2.7

  enantioselectivity, using acetic acid or water as the hydrogen source and indium powder as electron donor. The scope of alkenes herein include α,β-unsaturated esters, nitriles, and ketones as well as allylic alcohols. Asymmetric deuteration of α,β-unsaturated esters is also achieved with deuterated water, the cheapest deuterium source.

  使用乙酸或水作为氢源，铟粉作为电子给体，镍催化几种烯烃的不对称氢化反应以高对映选择性进行。本文中烯烃的范围包括α，β-不饱和酯，腈和酮以及烯丙醇。α，β-不饱和酯的不对称氘化也可以通过氘水（最便宜的氘源）实现。
• Regioselective reductions of β,β-disubstituted enones catalyzed by nonracemically ligated copper hydride
  作者：Karl R. Voigtritter、Nicholas A. Isley、Ralph Moser、Donald H. Aue、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.056

  日期：2012.4

  2-additions to β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones have been further explored. Asymmetric reductions of enones lacking an α-substituent can be achieved with CuH complexed by DTBM-SEGPHOS in Et2O at −25 °C leading to the generation of highly valuable nonracemic allylic alcohols. The corresponding 1,4-reductions can also be achieved using the same reaction conditions by switching the ligand to a JOSIPHOS

  进一步研究了CuH催化的β，β-二取代的α，β-不饱和酮的1,2-加成反应。在-25°C下，由DTBM-SEGPHOS在ET 2 O中与DTBM-SEGPHOS络合的CuH可以实现缺少α-取代基的烯酮的不对称还原，从而生成了高价值的非外消旋烯丙醇。通过将配体切换为提供非外消旋β，β-二取代的酮的JOSIPHOS类似物，也可以在相同的反应条件下实现相应的1，4-还原。对模型1,2-和1,4-加成的烯酮构象和过渡态能量进行DFT计算，以阐明影响产物比率的因素。