retrorsine N-oxide | 15503-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: retrorsine N-oxide
• 英文别名: (1R,6R,7S,17R)-4-ethylidene-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-6-methyl-14-oxido-2,9-dioxa-14-azoniatricyclo[9.5.1.014,17]heptadec-11-ene-3,8-dione
• CAS: 15503-86-3；117020-54-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₇
• 分子量: 367.399
• InChiKey: IDIMIWQPUHURPV-SVYPQVFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 1544

制备方法与用途

生物活性方面，Usaramine N-oxide 这一类黄酮类化合物是从 Crotalaria pallida 中提取得到的，并展现出显著的抗炎活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  retrorsine N-oxide 在 盐酸 、 铂 作用下， 生成 (2S,3R,5Ξ)-5-ethyl-2-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-methyl-adipic acid-6-((7aR)-7t-methyl-(7ar)-hexahydro-pyrrolizin-1t-yl ester)
  参考文献：
  名称：

  Christie et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  retrorsine 在 乙醇 、 双氧水 作用下， 生成 retrorsine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Christie et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• de Waal, The Onderstepoort journal of veterinary science and animal industry, 1940, vol. 14, p. 433,436
  作者：de Waal

  DOI：——

  日期：——
• Christie et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1700
  作者：Christie et al.

  DOI：——

  日期：——
• 141. The Senecio alkaloids. Part VII. The structure of retrorsine and isatidine: the ester groupings
  作者：Ernest C. Leisegang、Frank L. Warren

  DOI：10.1039/jr9500000702

  日期：——