2-[(2S,3R)-1-benzyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidin-2-yl]acetonitrile | 87231-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(2S,3R)-1-benzyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidin-2-yl]acetonitrile
• CAS: 87231-36-5；90210-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: FUOPBUPJYJAIDK-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3R)-1-benzyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidin-2-yl]acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-benzyl-4-cyanomethyl-3-(1'-hydroxyethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fetter, Jozsef; Lempert, Karoly; Kajtar-Peterdy, Maria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1453 - 1458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-benzyl-2-aminomalonate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium ethanolate 、 sodium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-[(2S,3R)-1-benzyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidin-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺-I：双烯酮在β-内酰胺合成中的应用。3-乙酰基-4-氧杂氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二乙酯的合成和官能团处理

  摘要：

  N-取代的氨基丙二酸二乙酯3a - 3d与双烯酮的酰化作用提供了预期的乙酰乙酰基衍生物5的环互变异构体6a - 6d。通过用碘和乙醇钠处理，化合物6a - 6d可以平稳地转化为β-内酰胺衍生物2a - 2d。后者的乙烯缩酮7a - 7d的脱氧羰基羰基化反应提供了相应的非对映体单酯8和10的混合物。反酯8的乙氧羰基比顺式异构体10具有更高的反应性。这允许在合适的条件下，在顺式酯10的存在下选择性地碱水解和反式酯8的NaBH 4还原。在更强力的条件下还原顺式酯10c提供了反式羟甲基衍生物11c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96442-7

文献信息

• Fetter, Jozsef; Lempert, Karoly; Kajtar-Peterdy, Maria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1453 - 1458
  作者：Fetter, Jozsef、Lempert, Karoly、Kajtar-Peterdy, Maria、Simig, Gyula、Hornyak, Gyula

  DOI：——

  日期：——
• Simple and condensed β-lactams-I
  作者：Gyula Simig、Gábor Doleschall、Gyula Hornyák、József Fetter、Károly Lempert、József Nyitrai、Péter Huszthy、Tibor Gizur、Mária Kajtár-Peredy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96442-7

  日期：1985.1

  of the ethylene ketals 7a–7d of the latter furnishes mixtures of the corresponding diastereomeric monoesters 8 and10. The ethoxycarbonyl groups of the trans esters 8 are more reactive than those of the cis isomers 10. This permits, under appropriate conditions, selective alkaline hydrolysis and NaBH4 reduction of the trans esters 8 in the presence of the cis esters 10. Reduction of the cis ester 10c

  N-取代的氨基丙二酸二乙酯3a - 3d与双烯酮的酰化作用提供了预期的乙酰乙酰基衍生物5的环互变异构体6a - 6d。通过用碘和乙醇钠处理，化合物6a - 6d可以平稳地转化为β-内酰胺衍生物2a - 2d。后者的乙烯缩酮7a - 7d的脱氧羰基羰基化反应提供了相应的非对映体单酯8和10的混合物。反酯8的乙氧羰基比顺式异构体10具有更高的反应性。这允许在合适的条件下，在顺式酯10的存在下选择性地碱水解和反式酯8的NaBH 4还原。在更强力的条件下还原顺式酯10c提供了反式羟甲基衍生物11c。