5,5-bis(methoxycarbonyl)-9,9-dimethyldeca-6,7-dien-2-yne | 1370583-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5-bis(methoxycarbonyl)-9,9-dimethyldeca-6,7-dien-2-yne
• CAS: 1370583-96-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: GFFZMXWCFWTIAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-bis(methoxycarbonyl)-9,9-dimethyldeca-6,7-dien-2-yne 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到dimethyl 3-acetyl-4-neopentylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的 1,6-丙炔水合环化轻松构建 α-(1-环戊烯基) 酮核：(+)-Myomontanone 的全合成

  摘要：

  证明了在 H2O 存在下钌催化的 1,6-丙炔水合环化。该反应通过 H2O 的亲核攻击进行，生成 ruthenacyclopentene 中间体，给出...

  DOI：

  10.1246/cl.190202
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethylpent-1-yn-3-ol 在 丙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5,5-bis(methoxycarbonyl)-9,9-dimethyldeca-6,7-dien-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-bisalkylidenecyclopentanes from 1,6-allenynes via stereoselective addition of nucleophiles to ruthenacyclopentenes

  摘要：

  钌催化的1,6-炔炔烃环化反应通过杂原子核苷体对钌环戊烯的加成发生，以高度的区域选择性和立体选择性提供功能化的1,2-双烷基化环戊烯。

  DOI：

  10.1039/c2cc30640a

文献信息

• C sp 3H Bond Activation Triggered by Formation of Metallacycles: Rhodium(I)-Catalyzed Cyclopropanation/Cyclization of Allenynes
  作者：Yoshihiro Oonishi、Yoshitaka Kitano、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/anie.201203772

  日期：2012.7.16

  Giving direction: An CH bond activation directed by a rhodacycle intermediate has been found to occur in a RhI‐catalyzed reaction between an allene moiety having a tert‐butyl substituent, and tethered alkynes. Cyclic compounds containing a cyclopropane ring were obtained in good to high yields (up to 92%).

  给方向：一个Ç  H键活化中间体rhodacycle定向已经发现在铑发生我催化的具有丙二烯基团之间的反应叔丁基取代基，并且拴系炔烃。以良好至高的收率（高达92％）获得了含有环丙烷环的环化合物。
• Facile Construction of an α-(1-Cyclopentenyl)ketone Core by Ruthenium-catalyzed Hydrative Cyclization of 1,6-Allenyne: Total Synthesis of (+)-Myomontanone
  作者：Koichi Katagiri、Haruka Kodera、Masanori Tayu、Nozomi Saito

  DOI：10.1246/cl.190202

  日期：2019.8.5

  Ruthenium-catalyzed hydrative cyclization of 1,6-allenyne in the presence of H2O was demonstrated. The reaction proceeded via nucleophilic attack of H2O to a ruthenacyclopentene intermediate, givin...

  证明了在 H2O 存在下钌催化的 1,6-丙炔水合环化。该反应通过 H2O 的亲核攻击进行，生成 ruthenacyclopentene 中间体，给出...
• Synthesis of 1,2-bisalkylidenecyclopentanes from 1,6-allenynes via stereoselective addition of nucleophiles to ruthenacyclopentenes
  作者：Nozomi Saito、Yuh Kohyama、Yuki Tanaka、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/c2cc30640a

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed cyclization of 1,6-allenynes occurs via the addition of heteroatom nucleophiles to ruthenacyclopentenes, providing functionalized 1,2-bisalkylidenecyclopentanes in a highly regio- and stereoselective manner.

  钌催化的1,6-炔炔烃环化反应通过杂原子核苷体对钌环戊烯的加成发生，以高度的区域选择性和立体选择性提供功能化的1,2-双烷基化环戊烯。