1-(4-{[3-(9H-carbazol-4-yloxy)-2-hydroxypropyl]amino}phenyl)ethanone | 1385032-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-{[3-(9H-carbazol-4-yloxy)-2-hydroxypropyl]amino}phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-{[3-(9h-Carbazol-4-yloxy)-2-hydroxypropyl]amino}phenyl) ethanone；1-[4-[[3-(9H-carbazol-4-yloxy)-2-hydroxypropyl]amino]phenyl]ethanone
• CAS: 1385032-14-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: JFBNPYFHAJHLBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-{[3-(9H-carbazol-4-yloxy)-2-hydroxypropyl]amino}phenyl)ethanone 、 苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-{4-[3-(9H-carbazol-4-yloxy)-2-hydroxypropylamino]phenyl}-3-phenylprop-2enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbazonyloxy-based chalcones

  摘要：

  以 4-(环氧乙烷-2-基甲氧基)-9H-咔唑和对氨基苯乙酮为起始原料，合成了一系列 12 个 1-{4-[3-(9H-咔唑-4-基氧基)-2-羟基丙氨基]-苯基}-3-(取代芳基)-丙烯酮。查耳酮的合成采用碱催化剂。利用傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和光谱分析对它们进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0668-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 4-环氧丙烷氧基咔唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1-(4-{[3-(9H-carbazol-4-yloxy)-2-hydroxypropyl]amino}phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbazonyloxy-based chalcones

  摘要：

  以 4-(环氧乙烷-2-基甲氧基)-9H-咔唑和对氨基苯乙酮为起始原料，合成了一系列 12 个 1-{4-[3-(9H-咔唑-4-基氧基)-2-羟基丙氨基]-苯基}-3-(取代芳基)-丙烯酮。查耳酮的合成采用碱催化剂。利用傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和光谱分析对它们进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0668-9

文献信息

• Microbial evolution of carbazonyloxy-based chalcones
  作者：M. H. Malani、B. Z. Dholakiya

  DOI：10.1007/s11164-012-0915-0

  日期：2014.1

  The Claisen–Schmidt condensation reaction was carried out between a carbazol-based acetyl group and various aldehydes. Reaction was performed in metal alkoxide as a alkali homogenous catalyst. A series of 12 1-4-[3-(9H-carbazol-4-yloxy)-2-hydroxy-propylamino]-phenyl}-3-(substituted aryl)-propenone were synthesized and characterized using FTIR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy analysis. Synthesized compounds were tested against bacteria and fungi strains.

  以咔唑为基础的乙酰基与各种醛之间发生了克莱森-施密特缩合反应。反应在作为碱均相催化剂的金属氧化物中进行。合成了一系列 12 1-4-[3-(9H-咔唑-4-基氧基)-2-羟基-丙基氨基]-苯基}-3-（取代芳基）-丙烯酮，并利用傅里叶变换红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱分析对其进行了表征。合成的化合物对细菌和真菌菌株进行了测试。