5-ethoxycarbonyl-3,3',4,4'-tetramethyl-2,2'-bipyrrole | 853658-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-3,3',4,4'-tetramethyl-2,2'-bipyrrole
• 英文别名: ethyl 5-(3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 853658-26-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: LXIFYXBFAUJEQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-3,3',4,4'-tetramethyl-2,2'-bipyrrole 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,4-bis(5-(3,4-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,3-dimethylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  季戊，五和六吡咯的简便合成方法。

  摘要：

  α，α-连接的低聚吡咯是膨胀的卟啉和进行聚合物化学的有吸引力的前体。我们展示了从更容易获得的联吡咯和三联吡咯中间体合成四，五和六吡咯的简便方法。这些产物以鲜艳的氧化形式表现出稳定性，而使用硼氢化物试剂还原则得到相应的全吡咯低聚物，该低聚物在空气中容易氧化。通过单晶X-射线衍射分析表征了氧化的四吡咯和六吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol050151c
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,3',4,4'-tetramethyl-2,2'-bipyrrole-5,5'-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-ethoxycarbonyl-3,3',4,4'-tetramethyl-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  季戊，五和六吡咯的简便合成方法。

  摘要：

  α，α-连接的低聚吡咯是膨胀的卟啉和进行聚合物化学的有吸引力的前体。我们展示了从更容易获得的联吡咯和三联吡咯中间体合成四，五和六吡咯的简便方法。这些产物以鲜艳的氧化形式表现出稳定性，而使用硼氢化物试剂还原则得到相应的全吡咯低聚物，该低聚物在空气中容易氧化。通过单晶X-射线衍射分析表征了氧化的四吡咯和六吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol050151c