(2S,3R,4R)-4-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enyl)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 394735-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enyl)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 394735-52-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: XSCLIQDOGSJCIA-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enyl)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 三氟化硼-二甲醚络合物 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-O-benzyl 4-O-methyl (3aR,4S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]pyrrole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三乙酰氧基硼氢化钠的羧基介导的酮的立体选择性还原：新型3,4-稠合的四氢吡喃和四氢呋喃脯氨酸的合成

  摘要：

  在存在参与定位的羧基的情况下，NaBH（OAc）3将以立体选择性方式还原通常不反应的酮。在关键步骤中应用该反应以制备朝向标题化合物1和2的前体7和15。这些结果与还原剂中的乙酰氧基之一与羧基的交换，随后氢化物的分子内递送是一致的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.070
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-4-氧-L-脯氨酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.67h， 生成 (2S,3R,4R)-4-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enyl)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三乙酰氧基硼氢化钠的羧基介导的酮的立体选择性还原：新型3,4-稠合的四氢吡喃和四氢呋喃脯氨酸的合成

  摘要：

  在存在参与定位的羧基的情况下，NaBH（OAc）3将以立体选择性方式还原通常不反应的酮。在关键步骤中应用该反应以制备朝向标题化合物1和2的前体7和15。这些结果与还原剂中的乙酰氧基之一与羧基的交换，随后氢化物的分子内递送是一致的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.070

文献信息

• [EN] SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] COMPOSES SOUFRES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE SERINE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005087731A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• [EN] CYCLOBUTENEDIONE GROUPS-CONTAINING COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] GROUPES CYCLOBUTENEDIONE CONTENANT DES COMPOSES SERVANT D'INHIBITEURS A LA SERINE PROTEASE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005085197A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，本发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• [EN] NOVEL KETOAMIDES WITH CYCLIC P4'S AS INHIBITORS OF NS3 SERINE PROTEASE OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] NOUVEAUX CETOAMIDES A P4 CYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NS3 SERINE PROTEASE DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005085242A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，该发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• Novel peptides as NS3-serine protease inhibitors of hepatitis C virus
  申请人：Saksena K. Anil

  公开号：US20070032433A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• Sulfur compounds as inhibitors of Hepatitis C virus NS3 serine protease
  申请人：Bennett Frank

  公开号：US20070042968A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。