2-[(2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酰基)氨基]-4-噻唑羧酸甲酯 | 877997-99-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酰基)氨基]-4-噻唑羧酸甲酯
• 中文别名: 2-[(2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酰)氨基]-1,3-噻唑-4-羧酸甲酯；2-[N-(2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酰基)氨基]-1,3-噻唑-4-甲酸甲酯；2 - [(2 - 羟基-4,5 - 二甲氧基苯甲酰基)氨基] -4 - 噻唑羧酸甲酯
• 英文名称: 2-[(2-hydroxy-4,5-dimethoxybenzoyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2-hydroxy-4,5-diMethoxybenzaMido)thiazole-4-carboxylate；methyl 2-[(2-hydroxy-4,5-dimethoxybenzoyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 877997-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 338.341
• InChiKey: KOPRMBXEMNEOOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酰基)氨基]-4-噻唑羧酸甲酯 、 N,N-二异丙基乙二胺 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到N-[2-(双异丙基氨基)乙基]-2-[(2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酰)氨基]-4-噻唑甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 2-BROMO-4,5-DIALKOXY BENZOIC ACID

  摘要：

  提供了一种有效从廉价原料中生产4,5-二烷氧基-2-羟基苯甲酸的方法。一种生产如下式（2）所示的2-溴-4,5-二烷氧基苯甲酸的方法：（其中R1和R2各自表示较低的烷基基团），该方法包括使如下式（1）所示的3,4-二烷氧基苯甲酸（其中R1和R2的含义与上文定义相同）与浓盐酸中的溴发生反应。

  公开号：

  US20130253222A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三羟基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 2,4-二苯氧基-6-氯-1,3,5-三嗪 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 2-[(2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酰基)氨基]-4-噻唑羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸阿考替胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸阿考替胺的制备方法，采用原料廉价易得2,4,5‑三羟基苯甲酸为原料，以碘甲烷在温和的条件下进行选择性甲基化反应得到2‑羟基‑4,5‑二甲氧基苯甲酸甲酯，水解得到2‑羟基‑4,5‑二甲氧基苯甲酸；2‑羟基‑4,5‑二甲氧基苯甲酸在TCT、CDMT等为酰胺缩合剂和有机碱的作用下与2‑氨基噻唑‑4‑甲酸甲酯进行酰胺化反应，再与二异丙基乙二胺经胺解反应得到阿考替胺，与盐酸成盐即可得到盐酸阿考替胺；过程中避免了使用贵重的催化剂、原料以及环境污染大的试剂，使得整个合成过程不仅污染小，易处理，且各步骤的收率和纯度高，对环境友好，生产成本低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106316979B

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING AMINOTHIAZOLE DERIVATIVE AND PRODUCTION INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN DERIVÉ D'AMINOTHIAZOLE ET INTERMÉDIAIRE DE PRODUCTION
  申请人：ZERIA PHARM CO LTD

  公开号：WO2006022252A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Disclosed is a selective demethylation process of a 2-methoxy group. Specifically disclosed is a method for producing a compound represented by the formula (7) below through the following reactions.

  揭示了一种选择性去甲基化2-甲氧基的过程。具体揭示了通过以下反应制备下式（7）所代表的化合物的方法。
• 一种阿考替胺及其盐酸盐的制备方法
  申请人：广州朗圣药业有限公司

  公开号：CN105439977A

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种阿考替胺及其盐酸盐的制备方法，2-[(2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酰)氨基]-1,3-噻唑-4-羧酸甲酯，与N,N-二异丙基乙二胺在熔融状态下反应后得N-[2-(二异丙基氨基)乙基]-2-[(2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酰)氨基]-1,3-噻唑-4-羧酰胺,其于甲醇中滴加加入盐酸制得盐酸阿替考胺三水合物，本发明技术方案减少了甲苯的使用，经济便捷，反应完全，工艺安全；同时降低终产品中的甲苯残留，及杂质2-[(2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酰)氨基]-4-羧基-1,3-噻唑的含量，提升产品质量；并且粗产物易于精制纯化，反应收率高。
• 制备盐酸阿考替胺的方法
  申请人：常州市第四制药厂有限公司

  公开号：CN103387552B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明公开制备式(5)化合物的方法，所述方法包括以下步骤：1)在有机碱存在下在非极性溶剂中使式(2)化合物与三光气、双光气或光气反应，所得产物再与式(3)化合物反应，得到式(1)化合物；2)使式(1)化合物与式(6)化合物在1，4-二氧六环中反应后与HCl成盐，得到式(5)化合物，其中式(3)和式(5)化合物中的R表示甲基或乙基。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING 2-BROMO-4,5-DIALKOXY BENZOIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDE 2-BROMO-4,5-DIALKOXYBENZOÏQUE
  申请人：ZERIA PHARM CO LTD

  公开号：WO2012077673A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  　安価な原料から効率良く４，５－ジアルコキシ－２－ヒドロキシ安息香酸を製造する方法を提供する。　一般式（１） （式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して低級アルキル基を示す） で表される３，４－ジアルコキシ安息香酸に、濃塩酸中で臭素を反応させることを特徴とする一般式（２） （式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ） で表される２－ブロモ－４，５－ジアルコキシ安息香酸の製造法。

  提供一种从廉价原料高效制备4,5-二烷氧基-2-羟基苯甲酸的方法。该方法特征在于，将3,4-二烷氧基苯甲酸（通式（1）中，R1和R2分别独立表示低级烷基）在浓盐酸中与溴反应，制备2-溴-4,5-二烷氧基苯甲酸（通式（2）中，R1和R2与前者相同）。
• Method for producing aminothiazole derivative and production intermediate
  申请人：Nagasawa Masaaki

  公开号：US08772528B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  Provided is a method for selectively demethylating a 2-methoxy group. Specifically provided is a production method of a compound represented by formula (7) below through the following reactions.

  提供了一种选择性去甲基化2-甲氧基基团的方法。具体提供了通过以下反应制备下式（7）所表示化合物的生产方法。