methyl (4R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-5-[(N-methoxy-N-methylcarbonyl)methyl]-D-prolinate | 862672-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-5-[(N-methoxy-N-methylcarbonyl)methyl]-D-prolinate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R,5S)-5-[2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethyl]-4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 862672-50-2
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₆
• 分子量: 344.408
• InChiKey: GVBUFEYSTBZKSD-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-5-[(N-methoxy-N-methylcarbonyl)methyl]-D-prolinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到methyl (4R,5S)-4-methyl-5-[(N-methoxy-N-methylcarbonyl)methyl]-D-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Katoh, Miho; Mizutani, Hirotake; Honda, Toshio, Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 193 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-焦谷氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (4R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-5-[(N-methoxy-N-methylcarbonyl)methyl]-D-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Nuphar quinolizidine生物碱的立体选择性合成（-）-deoxynupharidine

  摘要：

  通过还原性碳-氮键裂解，随后脯氨酸衍生物与二碘化simultaneous的同时再循环，以及分子内闭环易位，建立了Nuphar喹啉嗪生物碱（-）-脱氧正丙啶的立体选择性合成途径。。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.133