(2E,4R,5S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-N-methoxy-N,4-dimethylhept-2-enamide | 1061264-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,4R,5S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-N-methoxy-N,4-dimethylhept-2-enamide
• 英文别名: (E,4R,5S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-N-methoxy-N,4-dimethylhept-2-enamide
• CAS: 1061264-43-4
• 化学式: C₂₂H₄₇NO₄Si₂
• 分子量: 445.79
• InChiKey: KVQJCPYAKDAWIP-VPHMPFFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-N-methoxy-N,4-dimethylhept-2-enamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-(4R,5S)-5,7-bis-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4-methyl-hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Dictyostatin C1-C9 片段的实用合成

  摘要：

  ：通过使用氯化钛 (IV) 介导的螯合控制 Mukaiyama 羟醛反应和两种改进的 Homer-Wadsworth-Emmons 烯化反应（Roush-Masamune 和 Still），实现了 (-)-dictyostatin 的 C1-C9 片段的立体选择性合成-根纳里）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067149
• 作为产物：
  描述：

  (N-甲氧基-N-甲羰基甲基)磷酸二乙酯 、 (2S,3S)-3,5-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-2-methyl-pentanal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以441 mg的产率得到(2E,4R,5S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-N-methoxy-N,4-dimethylhept-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Dictyostatin C1-C9 片段的实用合成

  摘要：

  ：通过使用氯化钛 (IV) 介导的螯合控制 Mukaiyama 羟醛反应和两种改进的 Homer-Wadsworth-Emmons 烯化反应（Roush-Masamune 和 Still），实现了 (-)-dictyostatin 的 C1-C9 片段的立体选择性合成-根纳里）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067149

文献信息

• A Practical Synthesis of the C1-C9 Fragment of Dictyostatin
  作者：Cesare Gennari、Chiara Zanato、Luca Pignataro、Zhongyan Hao

  DOI：10.1055/s-2008-1067149

  日期：2008.7

  : A stereoselective synthesis of the C1-C9 fragment of (-)-dictyostatin has been achieved by use of a titanium(IV) chloride mediated chelation-controlled Mukaiyama aldol reaction and two modified Homer-Wadsworth-Emmons olefinations (Roush-Masamune and Still-Gennari).

  ：通过使用氯化钛 (IV) 介导的螯合控制 Mukaiyama 羟醛反应和两种改进的 Homer-Wadsworth-Emmons 烯化反应（Roush-Masamune 和 Still），实现了 (-)-dictyostatin 的 C1-C9 片段的立体选择性合成-根纳里）。