methyl rac-1-benzyl-2-oxocyclopent-3-enecarboxylate | 249537-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl rac-1-benzyl-2-oxocyclopent-3-enecarboxylate
• CAS: 249537-14-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: KBDVBRZXXIQODU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl rac-1-benzyl-2-oxocyclopent-3-enecarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl (1S,4S)-1-benzyl-4-hydroxy-2-cyclopentenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 4'-.ALPHA.-Alkylcarbovir Derivatives Based on an Asymmetric Synthesis or Chemoenzymatic Procedure.

  摘要：

  基于不对称合成或化学酶法过程，描述了 4'-α- 烷基卡巴韦衍生物 4 的立体选择性合成。通过手性缩醛 7 的不对称烷基化，得到了具有手性季碳的烷基化烯醇醚 9a-c。由 9a-c 经过 11 个步骤合成了关键的碳环中间体 14a-c。将 14a-c 与 2-氨基-6-氯嘌呤偶联，然后进行脱硅和水解，就得到了目标化合物 4a-c，收率适中。通过酶解 (±)-5a-c 和 (±)-6a-c 还分别制备出了具有光学活性的环戊烯中间体 5a-c 和 6a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1256
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-2-羰基甲氧基环戊酮 在 palladium diacetate 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以90%的产率得到methyl rac-1-benzyl-2-oxocyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 4'-.ALPHA.-Alkylcarbovir Derivatives Based on an Asymmetric Synthesis or Chemoenzymatic Procedure.

  摘要：

  基于不对称合成或化学酶法过程，描述了 4'-α- 烷基卡巴韦衍生物 4 的立体选择性合成。通过手性缩醛 7 的不对称烷基化，得到了具有手性季碳的烷基化烯醇醚 9a-c。由 9a-c 经过 11 个步骤合成了关键的碳环中间体 14a-c。将 14a-c 与 2-氨基-6-氯嘌呤偶联，然后进行脱硅和水解，就得到了目标化合物 4a-c，收率适中。通过酶解 (±)-5a-c 和 (±)-6a-c 还分别制备出了具有光学活性的环戊烯中间体 5a-c 和 6a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1256

文献信息

• Synthesis and reactions of a new 1,1-disubstituted cyclopentadiene.
  作者：Pelayo Camps、Tània Gómez

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.310

  日期：——

  The synthesis and several synthetic transformations of methyl 1-benzylcyclopenta-2,4-diene-1carboxylate are described.

  描述了 1-benzylcyclopenta-2,4-diene-1carboxylate 甲酯的合成和几种合成转化。