2a,6a-anhydro-1-hydroxymethylbicyclo<4.2.0>oct-1-ene | 176098-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2a,6a-anhydro-1-hydroxymethylbicyclo<4.2.0>oct-1-ene
• 英文别名: 10-(hydroxymethyl)-8-oxatricyclo[4.3.2.01,6]undec-10-ene-7,9-dione
• CAS: 176098-13-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: CFSFOGRAFGIRRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2a,6a-anhydro-1-hydroxymethylbicyclo<4.2.0>oct-1-ene 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到7-hydroxymethylbicyclo<4.2.0>oct-7-ene-1,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0] oct-7-enes的连续开环/环化反应用于合成环辛二烯稠合内酯：对全合成内酯的模型研究

  摘要：

  取代的双环[4.2.0] oct-7-ene-1,6-二羧酸衍生物容易进行环电开环，从而在二甲苯中热解时，以极好的收率得到稠合的环辛二烯内酯环体系。描述了将该反应用作海洋二萜萜烯内酯1方法中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00251-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氢苯酐 、 2-丙炔-1-醇 在 2-异丙基硫杂蒽酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2a,6a-anhydro-1-hydroxymethylbicyclo<4.2.0>oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  激发态光化学从紫外到可见光转移的三重敏化剂的合理设计

  摘要：

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05069

文献信息

• Stereoselective Intermolecular [2+2] photocycloaddition reactions of tetrahydrophthalic anhydride and derivatives with alkenols and alkynols
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Justin K. Cowell、F. Delgado Jiménez、Andrew Sharpe、Andrew J. White

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00250-1

  日期：1999.4

  Intermolecular [2+2] photocycloaddition of a variety of alken- and alkyn-3-ols with 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride (THPA) and the related imide (THPI) gave the corresponding cyclobutanes and cyclobutenes in high yield. Irradiation times were relatively short and stereoselectivities as high as for the cyclobutane examples.

  各种烯烃和炔-3-醇与3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐（THPA）和相关酰亚胺（THPI）的分子间[2 + 2]光环加成反应可高产率地得到相应的环丁烷和环丁烯。辐射时间相对较短，立体选择性与环丁烷实例一样高。