甲基2-乙酰氨基-1-环戊烯-1-羧酸酯 | 592503-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-乙酰氨基-1-环戊烯-1-羧酸酯
• 英文名称: 2-acetylaminocyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl-2-acetamidodocyclopent-1-enecarboxylate；Methyl 2-acetamidocyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 592503-43-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: KSPTWGTTYZVEAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-乙酰氨基-1-环戊烯-1-羧酸酯 在 4-(3,5-Dimethyl-phenyl)-4,5-dihydro-3H-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 10.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于β-脱氢氨基酸衍生物加氢的实用铑膦催化剂的开发

  摘要：

  已经研究了铑催化的各种β-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化，以产生光学活性的β-氨基酸。手性单齿4,5-二氢-3 H-二萘并吡啶类易配体已被轻松调配，并且可在多至10 g的范围内使用。对映选择性主要取决于磷原子上取代基的性质以及底物的结构。应用了高达94％ee的优化条件。

  DOI：

  10.1021/op0602270
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 吡啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 甲基2-乙酰氨基-1-环戊烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  用于β-脱氢氨基酸衍生物加氢的实用铑膦催化剂的开发

  摘要：

  已经研究了铑催化的各种β-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化，以产生光学活性的β-氨基酸。手性单齿4,5-二氢-3 H-二萘并吡啶类易配体已被轻松调配，并且可在多至10 g的范围内使用。对映选择性主要取决于磷原子上取代基的性质以及底物的结构。应用了高达94％ee的优化条件。

  DOI：

  10.1021/op0602270

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of Tetrasubstituted Olefins of Cyclic β-(Acylamino)acrylates
  作者：Wenjun Tang、Shulin Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja035777h

  日期：2003.8.1

  Hydrogenation of a series of cyclic beta-(acylamino)acrylates with tetrasubstituted olefins has been accomplished successfully with the use of Ru catalysts with chiral biaryl ligands such as C3-TunaPhos, and up to over 99% ee's have been achieved. This methodology provides an efficient catalytic method for the synthesis of both cis and trans chiral cyclic beta-amino acid derivatives.

  使用具有手性联芳基配体（如 C3-TunaPhos）的 Ru 催化剂成功地完成了一系列环状 β-（酰氨基）丙烯酸酯与四取代烯烃的氢化，并且已实现高达 99% 以上的 ee。该方法为顺式和反式手性环状β-氨基酸衍生物的合成提供了一种有效的催化方法。
• Preparation of chiral cyclic amino acids and derivatives
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US20040242889A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Cyclic &bgr;-(acylamino)acrylate derivatives were hydrogenated using Ru-chiral phosphine ligand catalysts and thereafter converted to the corresponding cyclic &bgr;-aminoacids in high yield and enantioselectivity according to the reaction scheme: 1

  使用Ru-手性膦配体催化剂对环状&bgr;-(酰胺基)丙烯酸酯衍生物进行氢化反应，然后根据反应方案将其转化为相应的环状&bgr;-氨基酸，收率和对映选择性均很高。1
• US7214813B2
  申请人：——

  公开号：US7214813B2

  公开（公告）日：2007-05-08