3-amino-3-(3,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid | 682803-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-(3,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 682803-70-9
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• 分子量: 219.163
• InChiKey: QUCWLCVHUINXDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异氰基金刚烷 、 3-amino-3-(3,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid 、 6-氯-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到ethyl 3-(2-(((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)amino)-2-oxo-1-(2-oxo-4-(3,4,5-trifluorophenyl) azetidin-1-yl)ethyl)-6-chloro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过ANCHOR.QUERY进行支架跳跃：β-内酰胺类作为有效的p53-MDM2拮抗剂

  摘要：

  使用基于药效团的虚拟筛选平台ANCHOR.QUERY，我们将最近描述的Ugi-4CR支架向具有强大p53-MDM2拮抗活性的β-内酰胺支架进行了修饰。2D-HSQC和FP测量证实了有效的MDM2结合。使用分子建模研究来了解在β-内酰胺系列中观察到的SAR。

  DOI：

  10.1039/c7md00058h
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 3,4,5-三氟苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到3-amino-3-(3,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过ANCHOR.QUERY进行支架跳跃：β-内酰胺类作为有效的p53-MDM2拮抗剂

  摘要：

  使用基于药效团的虚拟筛选平台ANCHOR.QUERY，我们将最近描述的Ugi-4CR支架向具有强大p53-MDM2拮抗活性的β-内酰胺支架进行了修饰。2D-HSQC和FP测量证实了有效的MDM2结合。使用分子建模研究来了解在β-内酰胺系列中观察到的SAR。

  DOI：

  10.1039/c7md00058h

文献信息

• Scaffold hopping <i>via</i> ANCHOR.QUERY: β-lactams as potent p53-MDM2 antagonists
  作者：S. Shaabani、C. G. Neochoritis、A. Twarda-Clapa、B. Musielak、T. A. Holak、A. Dömling

  DOI：10.1039/c7md00058h

  日期：——

  Using the pharmacophore-based virtual screening platform ANCHOR.QUERY, we morphed our recently described Ugi-4CR scaffold towards a β-lactam scaffold with potent p53-MDM2 antagonizing activities. 2D-HSQC and FP measurements confirm potent MDM2 binding. Molecular modeling studies were used to understand the observed SAR in the β-lactam series.

  使用基于药效团的虚拟筛选平台ANCHOR.QUERY，我们将最近描述的Ugi-4CR支架向具有强大p53-MDM2拮抗活性的β-内酰胺支架进行了修饰。2D-HSQC和FP测量证实了有效的MDM2结合。使用分子建模研究来了解在β-内酰胺系列中观察到的SAR。