3-(间甲苯氨基)苯酚 | 85049-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(间甲苯氨基)苯酚
• 英文名称: 3-m-Toluidino-phenol
• 英文别名: m-(m-toluidino)phenol；3-(3-methylanilino)phenol
• CAS: 85049-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: NNOAVNCSVAGCLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(间甲苯氨基)苯酚 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 2-methoxy-7-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  从 N-芳基环己烷烯胺酮中钯催化合成天然和非天然 2-、5- 和 7-氧化咔唑生物碱

  摘要：

  描述了钯催化合成咔唑骨架，包括制备 2-、5-和 7-氧化的天然和非天然咔唑生物碱。由环己烷-1,3-二酮与多种苯胺缩合生成的一系列 N-芳基环己烷烯胺酮通过 Pd(0) 催化热处理芳构化，得到相应的二芳基胺。后者被提交给 Pd(II) 催化的环化和甲基化过程，以提供所需的咔唑，包括 clausine V。按照相反的策略，还报道了一种新的和短的糖硼素全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules180910334
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(间甲苯氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  从 N-芳基环己烷烯胺酮中钯催化合成天然和非天然 2-、5- 和 7-氧化咔唑生物碱

  摘要：

  描述了钯催化合成咔唑骨架，包括制备 2-、5-和 7-氧化的天然和非天然咔唑生物碱。由环己烷-1,3-二酮与多种苯胺缩合生成的一系列 N-芳基环己烷烯胺酮通过 Pd(0) 催化热处理芳构化，得到相应的二芳基胺。后者被提交给 Pd(II) 催化的环化和甲基化过程，以提供所需的咔唑，包括 clausine V。按照相反的策略，还报道了一种新的和短的糖硼素全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules180910334

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>′-Dimethylurea as an efficient ligand for the synthesis of pharma-relevant motifs through Chan–Lam cross-coupling strategy
  作者：Rakhee Saikia、Sanghamitra Das、Arzu Almin、Abhijit Mahanta、Bipul Sarma、Ashim J. Thakur、Utpal Bora

  DOI：10.1039/d3ob00176h

  日期：——

  is introduced as a ligand to aid the Chan–Lam N-arylation of primary amides, amines, and 3-aminophenols with arylboronic acids and its ester derivative as the arylating associate. The developed methodology is catalyzed by Cu and its in situ complexation with DMU brings about efficient synthesis of N-arylated anilines, 3-aminophenols, and primary amides in moderate to good yields (50–90%). The [Cu2(OAc)4(DMU)2]

  N , N ′-二甲基脲 (DMU) 作为配体引入，以辅助 Chan-Lam伯酰胺、胺和 3-氨基苯酚与芳基硼酸及其酯衍生物作为芳基化缔合物的 N-芳基化。开发的方法由 Cu 催化，其与 DMU 的原位络合以中等至良好的产率 (50-90%) 高效合成N-芳基化苯胺、3-氨基苯酚和伯酰胺。合成了[Cu 2 (OAc) 4 (DMU) 2 ] 络合物，并通过单晶结构解析对其进行了表征。该催化剂价格便宜，无需预先合成金属络合物，对 N2 具有化学选择性3-氨基苯酚的芳基化，适用于伯酰胺的单芳基化。该方法的合成效用在两种活性药物成分 (API) 的后修饰中进行了测试。所开发的催化系统扩展了N , N'-二甲基脲作为廉价且通用的 Cu 催化助剂的范围。
• Protiva; Kolinsky, Chemicke Listy, 1955, vol. 49, p. 272
  作者：Protiva、Kolinsky

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Natural and Unnatural 2-, 5-, and 7-Oxygenated Carbazole Alkaloids from N-Arylcyclohexane Enaminones
  作者：Rafael Bautista、Pablo Montoya、Araceli Rebollar、Eleuterio Burgueño、Joaquín Tamariz

  DOI：10.3390/molecules180910334

  日期：——

  A palladium-catalyzed synthesis of the carbazole framework is described, including the preparation of 2-, 5-, and 7-oxygenated natural and unnatural carbazole alkaloids. A series of N-arylcyclohexane enaminones, generated by condensation of cyclohexane-1,3-dione with diverse anilines, were aromatized by a Pd(0)-catalyzed thermal treatment to afford the corresponding diarylamines. The latter were submitted

  描述了钯催化合成咔唑骨架，包括制备 2-、5-和 7-氧化的天然和非天然咔唑生物碱。由环己烷-1,3-二酮与多种苯胺缩合生成的一系列 N-芳基环己烷烯胺酮通过 Pd(0) 催化热处理芳构化，得到相应的二芳基胺。后者被提交给 Pd(II) 催化的环化和甲基化过程，以提供所需的咔唑，包括 clausine V。按照相反的策略，还报道了一种新的和短的糖硼素全合成。