3-(间甲苯基甲基)戊烷-2,4-二酮 | 791809-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(间甲苯基甲基)戊烷-2,4-二酮
• 中文别名: 2,4-戊二酮,3-[(3-甲基苯基)甲基]-
• 英文名称: 3-(3-methylbenzyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(3-methylphenyl)methyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 791809-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZGXMXUJJZATMFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(间甲苯基甲基)戊烷-2,4-二酮 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到1,4-dimethyl-7-(3-methylbenzyl)-2,3,5,6-tetraoxa-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Facile and Selective Procedure for the Synthesis of Bridged 1,2,4,5-Tetraoxanes; Strong Acids As Cosolvents and Catalysts for Addition of Hydrogen Peroxide to β-Diketones

  摘要：

  A facile, experimentally simple, and selective method was developed for the synthesis of bridged 1,2,4,5-tetraoxanes based on the reaction of hydrogen peroxide with beta-diketones catalyzed by strong acids (H2SO4, HClO4, HBF4, or BF3). The yields of the target products vary from 44% to 77%. 1,2,4,5-Tetraoxanes can easily be separated from other reaction products by column chromatography. A high concentration of a strong acid is a key factor determining the selectivity of formation and the yield of 1,2,4,5-tetraoxanes. Unlike many compounds containing the O-O bond. which undergo rearrangements in acidic media, the resulting cyclic peroxides are quite stable under these conditions.

  DOI：

  10.1021/jo900226b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 、 乙酰丙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3-(间甲苯基甲基)戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的不对称烯丙基取代级联取代4-羟基-2H-吡喃酮与内消旋烯丙基二碳酸酯

  摘要：

  开发了一种高效的 Pd 催化不对称烯丙基取代级联 4-羟基-2 H-吡喃酮与内消旋-烯丙基二碳酸酯合成动力学手性四氢-1 H-吡喃并[4,3 - b ]苯并呋喃-1-酮产品产率≤87%，ee≤99%。该协议是通过温度控制的动力学控制过程实现的，这已通过实验结果和控制实验进行了说明。该反应可以以克级进行，所得产物允许进行多种转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00937

文献信息

• [EN] TRIAZINE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES DE TRIAZINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO PHARMACEUTICALS LTD DE

  公开号：WO2004096808A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A compound of formula (I) wherein R1 is hydrogen, alkyl, -alkyl-aryl, -alkyl-heterocycloalkyl or -alkyl-0-heterocycloalkyl; R2 is hydrogen, hydroxy, amino, nitro, alkoxy, alkyl, aryl or heteroaryl; R3 is hydrogen, alkyl or aryl; R4 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, -CH(aryl)2, -alkyl-aryl or -C(0)0-alkyl; and R5 is alkyl, hydroxy or amino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; is new for use in therapy, e.g. in the treatment of Alzheimer's disease.

  式（I）的化合物中，其中R1是氢，烷基，-烷基-芳基，-烷基-杂环烷基或-烷基-0-杂环烷基；R2是氢，羟基，氨基，硝基，烷氧基，烷基，芳基或杂芳基；R3是氢，烷基或芳基；R4是氢，烷基，芳基，杂芳基，-CH（芳基）2，-烷基-芳基或-C（0）0-烷基；R5是烷基，羟基或氨基；或其药用可接受盐；用于治疗，例如用于治疗阿尔茨海默病。
• Discovery of small-molecule inhibitors of RUVBL1/2 ATPase
  作者：Gang Zhang、Feng Wang、Shan Li、Kai-Wen Cheng、Yingying Zhu、Ran Huo、Elyar Abdukirim、Guifeng Kang、Tsui-Fen Chou

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116726

  日期：2022.5

  relationship identified the benzyl group on R2 and aromatic ring-substituted piperazinyl on R4 as essential for inhibitory activity against the RUVBL1/2 complex. Of these, compound 18, which has IC50 values of 6.0 ± 0.6 μM and 7.7 ± 0.9 μM against RUVBL1/2 complex and RUVBL1 respectively, showed the most potent inhibition in cell lines A549, H1795, HCT116, and MDA-MB-231 with IC50 values of 15 ± 1.2 μM, 15 ± 1

  RUVBL1 和 RUVBL2 是高度保守的 AAA ATP 酶（与各种细胞活动相关的 ATP 酶）并且与癌症的进展高度相关，这使它们成为新型治疗性抗癌药物的有吸引力的靶标。在这项工作中，进行了基于对接的虚拟筛选以识别对 RUVBL1/2 复合物具有活性的化合物。七种化合物在酶促和细胞测定中均显示出对该复合物的抑制活性。基于化合物15的支架合成了一系列吡唑并[1,5- a ]嘧啶-3-甲酰胺类似物，具有抑制活性和良好的结构操作潜力。构效关系分析确定了 R 2上的苄基R 4上的芳环取代哌嗪基对 RUVBL1/2 复合物的抑制活性至关重要。其中，化合物18对 RUVBL1/2 复合物和 RUVBL1的 IC 50值分别为 6.0 ± 0.6 μM 和 7.7 ± 0.9 μM，在细胞系 A549、H1795、HCT116 和 MDA-MB-231 中表现出最有效的抑制作用IC 50值分别为 15
• Oxidation of Substituted β-Diketones with Hydrogen Peroxide: Synthesis of Esters through the Formation of Bridged 1,2,4,5-Tetraoxanes
  作者：Alexander Terent’ev、Dmitry Borisov、Ivan Yaremenko、Yuri Ogibin、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-0029-1219225

  日期：2010.4

  Acid-catalyzed oxidation of alkyl- and benzyl-substituted β-diketones by hydrogen peroxide at 79-120 ˚C in a mixture of an alcohol and a strong acid (sulfuric acid, tetrafluoroboric acid, or perchloric acid) gave the corresponding esters through the formation of bridged 1,2,4,5-tetraoxanes. esters - hydrogen peroxide - oxidations - tetraoxanes - ketones

  在乙醇和强酸（硫酸，四氟硼酸或高氯酸）的混合物中，过氧化氢在79-120℃下用酸催化的烷基和苄基取代的β-二酮的氧化反应，生成相应的酯。形成桥接的1,2,4,5-四恶烷。 酯-过氧化氢-氧化-四恶烷-酮
• New compounds
  申请人：Lundback Thomas

  公开号：US20080221129A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to compounds of the formula (I): including pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, geometrical isomers, tautomers, optical isomers, and N-oxides thereof, said compounds being useful as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase (SCD). The invention further relates to the use of compounds of the formula (I) for treatment of medical conditions in which the modulation of SCD activity is beneficial, such as cardiovascular diseases, obesity, non-insulin-dependent diabetes mellitus, hypertension, neurological diseases, immune disorders, cancer, essential fatty acid deficiency, acne, psoriasis, rosacea or other skin conditions.

  本发明涉及式（I）化合物，包括其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物、几何异构体、互变异构体、光学异构体和N-氧化物，该化合物可用作硬脂酰辅酶A脱饱和酶（SCD）的抑制剂。本发明还涉及使用式（I）化合物治疗调节SCD活性有益的医疗情况，如心血管疾病、肥胖症、非胰岛素依赖性糖尿病、高血压、神经疾病、免疫紊乱、癌症、必需脂肪酸缺乏症、痤疮、银屑病、酒渣鼻或其他皮肤病。
• WO2008/3753
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——