3-methoxy-N-(m-tolyl)aniline | 1449248-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-N-(m-tolyl)aniline
• 英文别名: 3-Methoxy-N-(m-tolyl)aniline；N-(3-methoxyphenyl)-3-methylaniline
• CAS: 1449248-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: RBLSKPRBRXRACC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-(m-tolyl)aniline 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以87%的产率得到2-methoxy-7-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  从 N-芳基环己烷烯胺酮中钯催化合成天然和非天然 2-、5- 和 7-氧化咔唑生物碱

  摘要：

  描述了钯催化合成咔唑骨架，包括制备 2-、5-和 7-氧化的天然和非天然咔唑生物碱。由环己烷-1,3-二酮与多种苯胺缩合生成的一系列 N-芳基环己烷烯胺酮通过 Pd(0) 催化热处理芳构化，得到相应的二芳基胺。后者被提交给 Pd(II) 催化的环化和甲基化过程，以提供所需的咔唑，包括 clausine V。按照相反的策略，还报道了一种新的和短的糖硼素全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules180910334
• 作为产物：
  描述：

  3-(m-tolylamino)cyclohex-2-enone 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-methoxy-N-(m-tolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  从 N-芳基环己烷烯胺酮中钯催化合成天然和非天然 2-、5- 和 7-氧化咔唑生物碱

  摘要：

  描述了钯催化合成咔唑骨架，包括制备 2-、5-和 7-氧化的天然和非天然咔唑生物碱。由环己烷-1,3-二酮与多种苯胺缩合生成的一系列 N-芳基环己烷烯胺酮通过 Pd(0) 催化热处理芳构化，得到相应的二芳基胺。后者被提交给 Pd(II) 催化的环化和甲基化过程，以提供所需的咔唑，包括 clausine V。按照相反的策略，还报道了一种新的和短的糖硼素全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules180910334

文献信息

• Synthesis of 2-Hydroxy-7-methylcarbazole, Glycozolicine, Mukoline, Mukolidine, Sansoakamine, Clausine-H, and Clausine-K and Structural Revision of Clausine-TY
  作者：Christian Schuster、Carsten Börger、Konstanze K. Julich-Gruner、Ronny Hesse、Anne Jäger、Györley Kaufmann、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.201402495

  日期：2014.8

  Buchwald–Hartwig amination and palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction sequence provided efficient access to a series of oxygenated tricyclic carbazoles. In the present work, this approach was applied to the total syntheses of the naturally occurring carbazole alkaloids 2-hydroxy-7-methylcarbazole, glycozolicine, mukoline, mukolidine, sansoakamine, glycozolidine, clausine-H (clauszoline-C)

  Buchwald-Hartwig 胺化和钯 (II) 催化的氧化环化反应序列提供了获得一系列含氧三环咔唑的有效途径。在目前的工作中，这种方法被应用于天然存在的咔唑生物碱 2-羟基-7-甲基咔唑、甘唑啉、mukoline、mukolidine、sansoakamine、糖唑烷、clausine-H (clauszoline-C)、clausine-K ( clauszoline-J) 和 2-羟基-7-甲氧基咔唑-3-羧酸甲酯，最初提出作为 clausine-TY 的结构。后者的合成导致 clausine-TY 的结构重新分配。