2-azido-N-(2,4-dichlorophenyl)acetamide | 1160748-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(2,4-dichlorophenyl)acetamide
• CAS: 1160748-11-7
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₄O
• 分子量: 245.068
• InChiKey: OQLMKXXZBVHELZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(2,4-dichlorophenyl)acetamide 、 2-(4-Fluorophenyl)-4,5-diphenyl-1-(2-propynyl)-1H-imidazole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以61.9%的产率得到N-(2,4-dichlorophenyl)-2-(4-((2-(4-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成，合成新型2,4,5-三芳基咪唑-1,2,3-三唑衍生物并对其进行生物学评估。

  摘要：

  通过铜（I）催化的叠氮化物-炔炔点击化学合成了一系列新的2,4,5-三芳基咪唑-1,2,3-三唑衍生物，并对其α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。与标准药物阿卡波糖（IC50 = 817.38±6.27μM）相比，所有测试化合物均显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50为15.16±0.18至48.15±0.37μM。在所有测试的化合物中，发现5j是最具活性的化合物，IC50值为15.16±0.18μM，并且表现为非竞争性抑制剂，Ki为14.78μM。另外，进行了分子对接研究以探索这些化合物与α-葡萄糖苷酶的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.057
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-azido-N-(2,4-dichlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型三嗪-三唑衍生物作为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成，体外评价和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列新颖的三嗪-三唑衍生物7a – 7m，通过1 H NMR表征并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准药物阿卡波糖相比（IC 50  = 817.38±6.27μM），所有合成的化合物均显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50范围为11.63±0.15至37.44± 0.35μM。在该系列中，化合物7i（IC 50 = 11.63±0.15μM），在苯环上带有2,5-二氯取代基，表示最有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性。还用同源性建模的α-葡萄糖苷酶对活性最高的化合物进行了分子对接研究，以探索可能的抑制机制。我们的研究表明，这些三嗪-三唑衍生物是一类新的α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.067

文献信息

• High-Throughput Discovery of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Protein Tyrosine Phosphatase B (MptpB) Inhibitors Using Click Chemistry
  作者：Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Xiaohua Zhang、Mingyu Hu、Rajavel Srinivasan、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol9023419

  日期：2009.11.19

  A ∼3500-member library of bidentate inhibitors against protein tyrosine phosphatases (PTPs) was rapidly assembled using click chemistry. Subsequent high-throughput screening had led to the discovery of highly potent (Ki as low as 150 nM) and selective MptpB inhibitors, some of which represent the most potent MptpB inhibitors developed to date.

  使用点击化学快速组装了约3500个成员的针对蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的二齿抑制剂文库。随后的高通量筛选导致发现了高效的（K i低至150 nM）和选择性的MPTpB抑制剂，其中一些代表了迄今为止开发的最有效的MPTpB抑制剂。
• “Click” synthesis of small-molecule inhibitors targeting caspases
  作者：Su Ling Ng、Peng-Yu Yang、Kitty Y.-T. Chen、Rajavel Srinivasan、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b718304f

  日期：——

  A panel of 198 P4-diversified aldehyde (reversible) and vinyl sulfone (irreversible) inhibitors is successfully synthesized via an efficient “click chemistry” platform and directly screened against caspase-3 and -7 for inhibition.

  一个由198种P4多样化醛（可逆）和乙烯磺酰胺（不可逆）抑制剂组成的面板通过一个高效的“点击化学”平台成功合成，并直接对胱天蛋白酶-3和-7进行抑制筛选。
• Rapid synthesis of Abelson tyrosine kinase inhibitors using click chemistry
  作者：Karunakaran A. Kalesh、Kai Liu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b913333j

  日期：——

  Protein kinases catalyze the phosphorylation of serine, threonine, tyrosine and histidine residues in proteins. Aberrant regulation of kinase activity has been implicated in many diseases including cancer. Thus development of new strategies for kinase inhibitor design remains an active area of research with direct relevance to drug development. Abelson (Abl) tyrosine kinase is one of the Src-family of tyrosine kinases and is directly implicated in Chronic Myelogenous Leukemia (CML). In this article, we have, for the first time, developed an efficient method for the construction of small molecule-based bisubstrate inhibitors of Abl kinase using click chemistry. Subsequent biochemical screenings revealed a set of moderately potent inhibitors, a few of which have comparable potency to Imatinib (an FDA-approved drug for treatment of chronic myeloid leukemia) against Abl.

  蛋白激酶催化蛋白质中丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸和组氨酸残基的磷酸化。激酶活性的异常调节与包括癌症在内的多种疾病有关。因此，激酶抑制剂设计新策略的开发仍然是一个活跃的研究领域，与药物开发直接相关。阿贝尔森（Abl）酪氨酸激酶是 Src 家族酪氨酸激酶之一，与慢性骨髓性白血病（CML）直接相关。在这篇文章中，我们首次利用点击化学方法开发出了一种构建基于小分子的 Abl 激酶双底物抑制剂的有效方法。随后的生化筛选发现了一组中等效力的抑制剂，其中一些抑制剂对 Abl 的效力可与伊马替尼（美国 FDA 批准用于治疗慢性髓性白血病的药物）相媲美。
• Flavone-1,2,3-triazole derivatives as potential α-glucosidase inhibitors: Synthesis, enzyme inhibition, kinetic analysis and molecular docking study
  作者：Manoj Dhameja、Hariom Kumar、Sirisha Kurella、Adepally Uma、Preeti Gupta

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106028

  日期：2022.10

  conditions were mild, good yielding and required easy work up. All the synthesized flavone-triazole derivatives were found more active against the yeast α-glucosidase with IC50 values ranging from 24.37 ± 0.55–168.44 ± 0.77 μ M as compared to standard inhibitor acarbose (IC50 = 844.81 ± 0.53 μM). The derivatives with 2,5‑dichloro 9k (IC50 = 24.37 ± 0.55 μM) and 4‑chloro 9d (IC50 = 24.77 ± 0.30 μM) substituent

  α-葡萄糖苷酶抑制剂被认为是治疗 2 型糖尿病的主要疗法，并且由于其有限的副作用带来的局部作用而被优选。在这方面，通过利用有效的点击反应方案设计和合成了 19 种新的黄酮-1,2,3-三唑衍生物，并筛选了对 α-葡萄糖苷酶的抑制作用。反应条件温和，收率好，后处理容易。与标准抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 844.81 ± 0.53 μM）相比，发现所有合成的黄酮-三唑衍生物对酵母 α-葡萄糖苷酶具有更高的活性，IC 50值范围为 24.37 ± 0.55–168.44 ± 0.77 μM。与 2,5-二氯9k (IC 50 = 24.37 ± 0.55 μM) 和带有酰胺键的 4-氯9d (IC 50 = 24.77 ± 0.30 μM) 取代基活性最高。在大多数活性衍生物9k和9d的动力学研究中，发现它们分别是混合抑制剂和非竞争性抑制剂。在分子对接研究中，对最活跃的化合物进行了盲对接，以发现化合物与
• New indazole–1,2,3–triazoles as potent antimicrobial agents: Design, synthesis, molecular modeling and in silico ADME profiles
  作者：Siva Kumar Gandham、Amit A. Kudale、Tejeswara Rao Allaka、Kalyani Chepuri、Anjali Jha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136714

  日期：2024.1

  of 1,2,3–triazolyl–indazoles, applying docking techniques and biological evaluation in order to find active promising molecules. The structures of the newly synthesized derivatives were characterized by spectroscopic techniques viz., infra-red, nuclear magnetic resonance (1H & 13C), mass spectrometry and elemental analysis. In preliminary antibacterial studies, analogues 5d, 5f, 9a and 9d were found

  我们目前的工作旨在合成1,2,3-三唑基-吲唑的新型衍生物，应用对接技术和生物学评估来寻找有前途的活性分子。新合成的衍生物的结构通过光谱技术即红外、核磁共振( 1 H & 13 C)、质谱和元素分析进行​​了表征。在初步抗菌研究中，发现类似物5d、5f、9a和9d对表皮葡萄球菌最有效，MIC 分别为 6.32 ± 0.04、5.18 ± 0.03、2.38 ± 0.01、14.33 ± 0.01 µg/mL，而5d表现出优异的活性对抗铜绿假单胞菌MIC 为 3.19 ± 0.04 µg/mL 的微生物。此外，类似物5c、5f、5d和9a对白色念珠菌表现出显着的抗真菌活性，MIC 分别为 3.16 ± 0.02、3.74 ± 0.03、4.18 ± 0.03 和 2.70 ± 0.01 μg/mL 。我们探索了基于白色念珠菌的抗真菌候选药物的甾醇 14-α 脱甲基酶 (CYP51) 与 5TZ1