2-氯-N-(2,4-二氯苯基)乙酰胺 | 6974-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2,4-二氯苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(2,4-dichlorophenyl)acetamide
• CAS: 6974-56-7
• 化学式: C₈H₆Cl₃NO
• mdl: MFCD00018888
• 分子量: 238.501
• InChiKey: KRUAPYSYOURFRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2,4-二氯苯基)乙酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以133.17 g的产率得到2-chloro-N-(2,4-dichlorophenyl)iminoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种2-氯-N-(2，4-二氯苯基)-亚胺代乙酰氯 的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氯‑N‑(2，4‑二氯苯基)‑亚胺代乙酰氯的合成方法。以2‑氯‑N‑(2,4‑二氯苯基)‑乙酰胺与五氯化磷为原料，在甲苯中反应，反应温度为25～30℃，反应结束后减压脱溶，再经过多次加甲苯减压蒸馏除尽副产物，粗品再经过高真空蒸馏得到目标产物，冷却保藏。经GC检测，2‑氯‑N‑(2,4‑二氯苯基)‑乙酰胺的转化率可以达到99.8％以上。

  公开号：

  CN105017067B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰苯胺 在 二氧化硫 、 氯 作用下， 生成 2-氯-N-(2,4-二氯苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Clark; Hams, Biochemical Journal, 1953, vol. 55, p. 839,842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Bromo-2,3-Dioxoindolin Phenylacetamide Derivatives: Synthesis, Potent CDC25B, PTP1B Inhibitors and Anticancer Activity
  作者：Shui-Lian Zhao、Zhou Peng、Xing-Hua Zhen、Yan Han、Hai-Ying Jiang、You-Le Qu、Li-Ping Guan

  DOI：10.2174/1570180812666141219003209

  日期：2015.6.6

  A series of 6-bromo-2,3-dioxoindolin phenylacetamide derivatives was synthesized and evaluated for inhibitory activity against CDC25B and PTP1B. Most of the synthesized compounds showed potential inhibitory activities for CDC25B and PTP1B with compound 12 being the most potent (IC50=3.87 µmol/L and 2.98 µmol/L, respectively). Compound 12 also exhibited higher cytotoxic activity against three cancer cell lines (HeLa, A549 and HCT116). In addition, compound 12 delayed the potent tumor inhibitory activity in a colo205 xenograft model in vivo.

  合成了一系列6-溴-2,3-二氧吲哚苯乙酰胺衍生物，并评估了它们对CDC25B和PTP1B的抑制活性。大多数合成的化合物显示出对CDC25B和PTP1B具有潜在的抑制活性，其中化合物12的活性最强（IC50分别为3.87 µmol/L和2.98 µmol/L）。化合物12对三种癌细胞系（HeLa、A549和HCT116）也显示出较高的细胞毒活性。此外，化合物12在体内colo205异种移植模型中延迟了强效的肿瘤抑制活性。
• 具有CDC25B抑制活性的化合物BIA-01、BIA-02的制备方法及应用
  申请人：浙江海洋大学

  公开号：CN110713453A

  公开（公告）日：2020-01-21

  本发明涉及药物合成领域，针对现有技术的药物靶向治疗精度不足、取代基基团活性不够及与作用部位结合能力差的问题，公开了具有CDC25B抑制活性的化合物BIA‑01、BIA‑02的制备方法及应用，包括以下步骤：i、1a‑（E）‑N‑（3‑溴苯基）‑2‑（肟基）乙酰胺的合成；ii、2a‑6‑溴吲哚啉‑2,3‑二酮的合成；iii、3a、3b‑N‑氯乙酰基苯胺衍生物的合成；iiii、BIA‑01、BIA‑02‑6‑溴‑2,3‑二氧代吲哚啉‑1‑N‑取代苯基乙酰胺的合成。本发明制备得抗肿瘤活性强，副作用低的化合物BIA‑01、BIA‑02，该合成物对肿瘤有较强的抑制作用。
• Synthesis, molecular modeling, selective aldose reductase inhibition and hypoglycemic activity of novel meglitinides
  作者：Manar G. Salem、Yasmine M. Abdel Aziz、Marwa Elewa、Mohamed S. Nafie、Hosam A. Elshihawy、Mohamed M. Said

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104909

  日期：2021.6

  In the present study, a novel generation of selective aldose reductase ALR2 inhibitors with significant hypoglycemic activities was designed and modulated based on rhodanine scaffold joined to an acetamide linker in between two lipophilic moieties. The synthesis of the novel compounds was accomplished throughout simple chemical pathways. Molecular docking was performed on B-cell membrane protein SUR1

  在本研究中，设计并调节了具有显着降血糖活性的新一代选择性醛糖还原酶 ALR2 抑制剂，其基础是在两个亲脂性部分之间连接到乙酰胺接头的罗丹宁支架。新化合物的合成是通过简单的化学途径完成的。在B细胞膜蛋白 SUR1、醛还原酶 ALR1 和醛糖还原酶 ALR2 活性位点上进行分子对接。化合物10B、11B、12B、15C、16C、26F和27F显示出最高的降血糖活性，血糖水平分别降低了 80.7、85.2、87、82.3、83.5、81.4 和 85.3%。它们比标准降血糖药瑞格列奈更有效，血糖水平降低 65.4%。IC 50 0.29 和 0.35 µM 的化合物12B和15C比 IC 50 0.40 µM的标准 ALR2 抑制剂依帕司他更有效。它们对 ALR2 的选择性分别超过 ALR1 134 和 116 倍。分子对接研究与体外和体内结果相匹配，以阐明化合物12B和15C的双重活性 作为 ALR2
• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。
• Synthesis of Some Triazolyl Acetanilides
  作者：Štefan Stankovský、Eva Jedlovská、Katarína Špirková

  DOI：10.1135/cccc19932211

  日期：——

  A series of substituted derivatives of triazolyl acetanilides (IIa - IIn) by reaction of 1-chloroacetanilides with 1,2,4-triazole was prepared. The basic IR and ¹H NMR spectral data of final products are presented. Investigation of herbicidal, fungicidal and growth-regulation activity showed, that none of the studied compounds was more efficient that currently used compounds.

  一系列三唑基乙酰氨基苯甲醚（IIa - IIn）的取代衍生物通过1-氯乙酰氨基苯甲醚与1,2,4-三唑的反应制备而成。展示了最终产品的基本红外和1H NMR光谱数据。对除草、杀真菌和生长调节活性的研究表明，所研究的化合物中没有一种比目前使用的化合物更有效。