tert-butyl (S)-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-(pyridin-3-yl)propan-2-yl)carbamate | 185532-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-(pyridin-3-yl)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: [(1S)-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-pyridin-3-yl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxo-3-pyridin-3-ylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 185532-27-8
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₄
• 分子量: 309.365
• InChiKey: BVSPVXZYPVZNLL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-(pyridin-3-yl)propan-2-yl)carbamate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (S)-(1-oxo-3-(pyridin-3-yl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS FOR TREATING CORONAVIRUS, PICORNAVIRUS, AND NOROVIRUS INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS À CORONAVIRUS, PICORNAVIRUS ET NOROVIRUS

  摘要：

  本文提供了式（I）的化合物或其药用盐，包括包含本文描述的化合物（包括本文描述的化合物的药用盐）的药物组合物以及合成这些化合物的方法。本文还提供了使用式（I）的化合物或其药用盐治疗冠状病毒、皮科病毒和诺如病毒感染的方法。

  公开号：

  WO2021252491A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 N-叔丁氧羰基-3-吡啶基-L-丙氨酸 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到tert-butyl (S)-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-(pyridin-3-yl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于三肽的α-酮杂环作为凝血酶抑制剂的深入研究。S1'子站点的有效利用及其对基于结构的药物设计的影响。

  摘要：

  凝血酶抑制剂由于其抗凝和抗血栓形成作用而可能在医学上有用。我们基于d-Phe-Pro-Arg以及相关的凝血酶活性位点识别基序合成和评估了各种杂环活化的酮，作为候选抑制剂。基于肽的α-酮杂环通常通过亚氨酸酯或Weinreb酰胺途径制备（方案1和2），事实证明后者更为普遍。通常测定测试化合物对人α-凝血酶和牛胰蛋白酶的抑制作用。从基于结构的设计角度来看，杂环允许人们探索和调节凝血酶S1'亚位点内的相互作用。优选的α-酮杂环是富含pi的2取代的吡咯，在带有酮基的碳原子的附近至少有两个杂原子，优选的凝血酶抑制剂是2-酮基苯并噻唑3，其有效K（i）值为0.2 nM，约为1。选择性比胰蛋白酶高15倍。2-酮苯并噻唑13表现出极强的凝血酶抑制作用（K（i）= 0.000 65 nM;缓慢紧密结合）。几个α-酮杂环化合物的凝血酶K（i）值在0.1-400 nM范围内。在温和的碱性条件下，α-酮杂环的“ A

  DOI：

  10.1021/jm0303857

文献信息

• Substituted n-(indole-2-carbonyl)-glycinamides and derivatives as
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US06107329A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  Compounds of Formula (1) wherein R.sub.6 is carboxy, (C.sub.1 -C.sub.8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR.sub.8 R.sub.9 or C(O)R.sub.12 as glucogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.

  公式（1）的化合物，其中R6是羧基，（C1-C8）烷氧基羰基，苄氧基羰基，C(O)NR8R9或C(O)R12作为葡萄糖磷酸化酶抑制剂，包含此类抑制剂的药物组合物以及使用此类抑制剂治疗哺乳动物中的糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和心肌缺血。
• [EN] SUBSTITUTED N-(INDOLE-2-CARBONYL)-GLYCINAMIDES AND DERIVATIVES AS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS<br/>[FR] (INDOLE-2-CARBONYL-)-GLYCINAMIDES SUBSTITUES EN N ET LEURS DERIVES, SERVANT D'INHIBITEURS DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：PFIZER, INC.

  公开号：WO1996039384A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) Compounds of Formula (1) wherein R6 is carboxy, (C1-C8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR8R9 or C(O)R12 as glucogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.(FR) L'invention concerne des composés de formule (1) où R6 représente carboxy, alcoxycarbonyle (C1-C8), benzyloxycarbonyle, C(O)NR8R9 ou C(O)R12, servant d'inhibiteurs de la glycogène phosphorylase, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces inhibiteurs. L'invention concerne également l'utilisation de ces inhibiteurs pour le traitement du diabète, de l'hyperglycémie, de l'hypercholestérolémie, de l'hypertension, de l'hyperinsulinémie, de l'hyperlipidémie, de l'athérosclérose et de l'ischème myocardiaque chez les mammifères.

  化合物的化学式为(1)，其中R6代表羧基、(C1-C8)烷氧羰基、苄氧羰基、C(O)NR8R9或C(O)R12，作为糖原磷酸化酶抑制剂，含有这种抑制剂的制药组合物以及使用这种抑制剂治疗哺乳动物的糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和心肌缺血的方法。
• Process for the preparation of substituted N-(indole-2-carbonyl)- glycinamides
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1134213B1

  公开（公告）日：2005-11-02
• Potent and selective bicyclic lactam inhibitors of thrombin: Part 3: P1′ modifications
  作者：Janet S. Plummer、Kent A. Berryman、Cuiman Cai、Wayne L. Cody、John DiMaio、Annette M. Doherty、Scott Eaton、Jeremy J. Edmunds、Debra R. Holland、D. Lafleur、Sophie Levesque、Lakshmi S. Narasimhan、J.Ronald Rubin、Stephen T. Rapundalo、M.Arshad Siddiqui、A. Susser、Yves St-Denis、Peter Winocour

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00096-7

  日期：1999.3

  The synthesis and antithrombotic activity of a series of nonpeptide bicyclic thrombin inhibitors are described. We have explored the SAR around the P1' site. Modification of the P1' site has been found to affect potency and selectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED N-(INDOLE-2-CARBONYL)-GLYCINAMIDES AND DERIVATIVES AS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0832065A1

  公开（公告）日：1998-04-01