Benzyl-[1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine | 879375-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Benzyl-[1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine
• CAS: 879375-33-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: DWQJLZZYITYTQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-[1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 chiral P,N Trost's ligand 、 lithium carbonate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-benzyl-8-methyl-4-vinyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-β-Carbolines and Tetrahydro-γ-Carbolines Via Pd-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation

  摘要：

  A novel Pd-catalyzed intramolecular allylic alkylation of indoles allows THBCs and THGCs to be effectively synthesized in high yields and excellent enantiomeric excesses (ee up to 97%).

  DOI：

  10.1021/ja054109o
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 、 苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Benzyl-[1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-β-Carbolines and Tetrahydro-γ-Carbolines Via Pd-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation

  摘要：

  A novel Pd-catalyzed intramolecular allylic alkylation of indoles allows THBCs and THGCs to be effectively synthesized in high yields and excellent enantiomeric excesses (ee up to 97%).

  DOI：

  10.1021/ja054109o